(3S)-1,4-di(tert-butoxycarbonyl)-3-methylpiperazine-2,5-dione | 959865-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-1,4-di(tert-butoxycarbonyl)-3-methylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: ditert-butyl (3S)-3-methyl-2,5-dioxopiperazine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 959865-76-0
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₆
• 分子量: 328.365
• InChiKey: MSUDMYAVCFTDSW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1,4-di(tert-butoxycarbonyl)-3-methylpiperazine-2,5-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxy-5-methyl-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  活化的2，5-二酮哌嗪的跨瓣环重排：原始支架的关键途径。

  摘要：

  从活化的2，5-二酮哌嗪开始的有效且原始的立体控制的跨环重排已被开发，这对于药物化学领域来说是一个机会，该领域要求获得新型的生物支架。这种强力的环收缩可能与Chan重排的立体选择性氮杂相关，例如可以一步合成各种四酸，获得2-二取代他汀类药物，或合成相关的内酰胺约束的二肽模拟物。使用TRAL-RCM序列。

  DOI：

  10.1039/b810352f
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 环(甘氨酰-L-丙氨酰) 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(3S)-1,4-di(tert-butoxycarbonyl)-3-methylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  活化内酰胺的跨环重排：从二酮哌嗪立体选择性合成取代的吡咯烷-2,4-二酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702132

文献信息

• Transannular rearrangement of activated 2,5-diketopiperazines: a key route to original scaffolds
  作者：Daniel Farran、Isabelle Parrot、Loïc Toupet、Jean Martinez、Georges Dewynter

  DOI：10.1039/b810352f

  日期：——

  original stereocontrolled transannular rearrangement starting from activated 2,5-diketopiperazines has been developed, an opportunity for the medicinal chemistry field, which requests access to novel biological scaffolds. This powerful ring contraction, which can be related to a stereoselective aza-version of the Chan rearrangement, allows for example the one-step synthesis of various tetramic acids, access

  从活化的2，5-二酮哌嗪开始的有效且原始的立体控制的跨环重排已被开发，这对于药物化学领域来说是一个机会，该领域要求获得新型的生物支架。这种强力的环收缩可能与Chan重排的立体选择性氮杂相关，例如可以一步合成各种四酸，获得2-二取代他汀类药物，或合成相关的内酰胺约束的二肽模拟物。使用TRAL-RCM序列。
• Transannular Rearrangement of Activated Lactams: Stereoselective Synthesis of Substituted Pyrrolidine-2,4-diones from Diketopiperazines
  作者：Daniel Farran、Isabelle Parrot、Jean Martinez、Georges Dewynter

  DOI：10.1002/anie.200702132

  日期：2007.10.1