1-tert-butoxycarbonylamino-2-(3-hydroxypropyl)benzene | 518285-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonylamino-2-(3-hydroxypropyl)benzene
• 英文别名: tert-butyl 2-(3-hydroxypropyl)phenylcarbamate；tert-butyl N-[2-(3-hydroxypropyl)phenyl]carbamate
• CAS: 518285-15-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: YLWGCKQFDIRTTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonylamino-2-(3-hydroxypropyl)benzene 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[2-(3-iodopropyl)phenyl]-N-methylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯胺炔烃分子内加氢胺化反应生成2-取代的四氢喹啉的途径

  摘要：

  使用催化量的Pd（PPh 3）4和苯甲酸在120°C的甲苯中，将氨基连接至芳环的氨基炔1的环化反应顺利进行，从而形成2-取代的四氢喹啉2。还探索了使用手性钯催化剂（通过混合Pd 2（dba）3 ·CHCl 3和（R，R）-RENORPHOS原位制备）的反应的不对称变体。通过将它们转化为已知化合物，可以确定以此方式获得的对映体富集的四氢喹啉的绝对构型，发现其为R。通过将该反应作为关键步骤，合成了生物碱，例如（±）-半胱氨酸，（±）-鸟苷和其光学活性形式。

  DOI：

  10.1021/jo0708137
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonylamino-2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propyl]benzene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到1-tert-butoxycarbonylamino-2-(3-hydroxypropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-dimethyl-9-aryl-9-phosphabicyclo[3.3.1]nonanes: their application to asymmetric synthesis of chiral tetrahydroquinolines and relatives

  摘要：

  Synthesis of 2,6-dimethyl-9-aryl-9-phosphabicyclo[3.3.1]nonanes from 1,5-cyclooctadiene and their application to asymmetric cyclization leading to chiral tetrahydroquinolines and relatives through palladium-catalyzed allylic alkylation are described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.078

文献信息

• Bicyclobutane Carboxylic Amide as a Cysteine-Directed Strained Electrophile for Selective Targeting of Proteins
  作者：Keisuke Tokunaga、Mami Sato、Keiko Kuwata、Chizuru Miura、Hirokazu Fuchida、Naoya Matsunaga、Satoru Koyanagi、Shigehiro Ohdo、Naoya Shindo、Akio Ojida

  DOI：10.1021/jacs.0c07490

  日期：2020.10.28

  Expanding the repertoire of electrophiles with unique reactivity features would facilitate the development of covalent inhibitors with desirable reactivity profiles. We herein introduce bicyclo[1.1.0]butane (BCB) carboxylic amide as a new class of thiol-reactive electrophiles for selective and irreversible inhibition of targeted proteins. We first streamlined the synthetic routes to generate a variety

  扩展具有独特反应特性的亲电试剂的库将促进具有理想反应特性的共价抑制剂的开发。我们在此介绍了双环 [1.1.0] 丁烷 (BCB) 羧酸酰胺作为一类新的硫醇反应性亲电试剂，用于选择性和不可逆地抑制目标蛋白质。我们首先简化了合成路线以生成各种 BCB 酰胺。菌株驱动的 BCB 酰胺亲核加成在中性水性条件下与半胱氨酸硫醇化学选择性地进行，其速率明显慢于丙烯酰胺的速率。成功地利用 BCB 酰胺的这种反应性来开发靶向布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 的共价配体。通过调整 BCB 酰胺反应性并优化其在配体上的配置，我们获得了 BTK 的选择性共价抑制剂。基于凝胶活性的蛋白质分析和基于质谱的化学蛋白质组学表明，与迈克尔受体探针相比，选定的 BCB 酰胺对人体细胞中的 BTK 具有更高的靶标选择性。进一步的化学蛋白质组学研究表明，携带不同类别亲电试剂的 BTK 探针表现出不同的脱靶特征。该结果表明，将 BCB
• Novel 4-(2-furoyl) aminopiperidines, intermediates in synthesizing the same, process for producing the same and medicinal use of the same
  申请人：Fukutomi Ryuuta

  公开号：US20050085508A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  There are provided novel 4-(2-furoyl)aminopiperidines represented by the general formula (I), their synthetic intermediates, processes for their preparation and medicaments containing them. In the above formula, X is CH or N, and Y is a group of the following general formula (II), formula (II-a) or formula (III): wherein a, b and c are each an integer of 0-6; Z is CH 2 or NH; W is O or S; T is O or N—R 15 wherein R 15 is H, a C1-C6 alkyl group, a benzyl group or a phenethyl group; and R 1 is H, a C1-C6 alkoxycarbonyl group, a benzyloxycarbonyl group, or the like. The 4-(2-furoyl)aminopiperidine derivatives according to this invention possess opioid μ antagonistic activity and are useful for the treatment or prevention of side effects which are caused by μ receptors agonist and which are selected from constipation, nausea/emesis or itch, or for the treatment or prevention of idiopathic constipation, postoperative ileus, paralytic ileus, irritable bowel syndrome or chronic pruritus.

  提供了一种新的4-(2-呋喃酰基)氨基哌啶化合物，其通式表示为(I)，以及它们的合成中间体、制备过程和含有它们的药物。 在上述式中，X为CH或N，Y为以下通式(II)、式(II-a)或式(III)的基团： 其中a、b和c均为0-6的整数；Z为CH2或NH；W为O或S；T为O或N—R15，其中R15为H、C1-C6烷基、苄基或苯乙基；R1为H、C1-C6烷氧羰基、苄氧羰基或类似基团。本发明所述的4-(2-呋喃酰基)氨基哌啶衍生物具有阿片μ受体拮抗活性，可用于治疗或预防由μ受体激动剂引起的副作用，包括便秘、恶心/呕吐或瘙痒，或用于治疗或预防特发性便秘、术后肠梗阻、麻痹性肠梗阻、肠易激综合征或慢性瘙痒。
• Novel 4-(2-furoyl) aminopiperidienes, intermediates for synthesizing the same, processes for preparing the same and medicinal use of the same
  申请人：Fukutomi Ryuuta

  公开号：US20080194826A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  A compound represented the general formula (V): wherein X is CH or N; and Y a is a group of the general formula selected from:

  一个化合物的一般式表示为(V)：其中X是CH或N; 而Y是从一般式中选择的一个基团：
• 4-(2-furoyl) aminopiperidines, intermediates in synthesizing the same, process for producing the same and medicinal use of the same
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07375115B2

  公开（公告）日：2008-05-20

  There are provided novel 4(2-furoyl)aminopiperidines represented by the general formula (I), their synthetic intermediates, processes for their preparation and medicaments containing them. In the above formula, X is OH or N, and Y is a group of the following general formula (II), formula (II-a) or formula (III): wherein a, b and c are each an integer of 0-6; Z is CH2 or NH; W is O or S; T is O or N—R15 wherein R15 is H, a C1-C6 alkyl group, a benzyl group or a phenethyl group; and R1 is H, a C1-C6 alkoxycarbonyl group, a benzyloxy-carbonyl group, or the like. The 4-(2-furoyl)aminopiperidine derivatives according to this invention possess opioid μ antagonistic activity and are useful for the treatment or prevention of side effects which are caused by μ receptors agonist and which are selected from constipation, nausea/emesis or itch, or for the treatment or prevention of idiopathic constipation, postoperative ileus, paralytic ileus, irritable bowel syndrome or chronic pruritus.

  提供了一种新型的4（2-呋喃基）氨基哌啶，其通式为（I），以及它们的合成中间体、制备方法和含有它们的药物。在上述公式中，X为OH或N，而Y为以下通式（II）、公式（II-a）或公式（III）的一种：其中a、b和c均为0-6的整数；Z为CH2或NH；W为O或S；T为O或N-R15，其中R15为H、C1-C6烷基、苄基或苯乙基；而R1为H、C1-C6烷氧羰基、苄氧羰基或类似物。根据本发明的4-(2-呋喃基)氨基哌啶衍生物具有阿片μ拮抗活性，并可用于治疗或预防由μ受体激动剂引起的副作用，包括便秘、恶心/呕吐或瘙痒，或用于治疗或预防特发性便秘、术后肠梗阻、麻痹性肠梗阻、肠易激综合征或慢性瘙痒。
• NOVEL 4-(2FUROYL)AMINOPIPERIDINES, INTERMEDIATES IN SYNTHESIZING THE SAME, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND MEDICINAL USE OF THE SAME
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1443046B1

  公开（公告）日：2008-12-17