2-((p-tolylthio)methyl)isoindoline-1,3-dione | 19378-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((p-tolylthio)methyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: (p-Tolyl)phthalimidomethylsulfid；N-p-tolylsulfanylmethyl-phthalimide；2-[(4-Methylphenyl)sulfanylmethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 19378-62-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: ZKBMUVVUNNPVFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((p-tolylthio)methyl)isoindoline-1,3-dione 在 磺酰氯 、 乙酸酐 作用下， 以 四氯化碳 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(p-tolylsulfinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Uchino, Makoto; Sekiya, Minoru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 126 - 133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-(p-tolyl) 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethanethioate 在 锰 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2-((p-tolylthio)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸硫酯的镍催化选择性脱羰：硫醇的氨基甲基化

  摘要：

  硫醇的镍催化氨基甲基化已被公开，这为合成 α-氨基硫化物提供了有效和方便的途径。分子内片段偶联显示出优异的化学选择性。这种转变显示出良好的官能团兼容性，在该过程中可以容忍范围广泛的吸电子、电子中性和给电子取代基，并且可以作为克级合成α-氨基硫化物的有力合成工具. 因此，新开发的方法以简单的方式为 C-S 键的形成提供了一条简便的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01480

文献信息

• Visible-Light-Promoted Cross-Coupling Reactions of 4-Alkyl-1,4-dihydropyridines with Thiosulfonate or Selenium Sulfonate: A Unified Approach to Sulfides, Selenides, and Sulfoxides
  作者：Jian Li、Xin-Er Yang、Shan-Le Wang、Long-Long Zhang、Xiao-Zhou Zhou、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01776

  日期：2020.6.19

  In this paper, a visible-light-promoted cross-coupling of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines with thio-/selenium sulfonates under transition-metal-free conditions is described. This strategy features easily available substrates, mild reaction conditions, high yields, and high chemoselectivity. A novel synthetic route for the construction of a sulfide or selenide C-sp3-S or C-sp3-Se bond under transition-metal-free conditions without an additive oxidant or base is developed. This method is well extended to the synthesis of a class of thiolated or selenylated glycosides that has not been explored before. Sulfoxides were also successfully chemoselectively observed via a facile variation of the atmosphere under photocatalyzed conditions.
• UCHINO M.; SUZUKI K.; SEKIYA M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 5, 1199-1206
  作者：UCHINO M.、 SUZUKI K.、 SEKIYA M.

  DOI：——

  日期：——
• UCHINO MAKOTO; SEKIYA MIRORU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 1, 126-133
  作者：UCHINO MAKOTO、 SEKIYA MIRORU

  DOI：——

  日期：——
• Uchino, Makoto; Sekiya, Minoru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 126 - 133
  作者：Uchino, Makoto、Sekiya, Minoru

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Selective Decarbonylation of α-Amino Acid Thioester: Aminomethylation of Mercaptans
  作者：Jing-Ya Zhou、Rui Tian、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01480

  日期：2021.9.3

  The nickel-catalyzed aminomethylation of mercaptans has been disclosed that offers efficient and expedient access to synthesize α-aminosulfides. The intramolecular fragment coupling shows excellent chemoselectivity. This transformation shows good functional-group compatibility, tolerates a wide range of electron-withdrawing, electron-neutral, and electron-donating substituents in this process, and

  硫醇的镍催化氨基甲基化已被公开，这为合成 α-氨基硫化物提供了有效和方便的途径。分子内片段偶联显示出优异的化学选择性。这种转变显示出良好的官能团兼容性，在该过程中可以容忍范围广泛的吸电子、电子中性和给电子取代基，并且可以作为克级合成α-氨基硫化物的有力合成工具. 因此，新开发的方法以简单的方式为 C-S 键的形成提供了一条简便的途径。