1-benzyl-2-methyl-4-methylthio-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine | 216432-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-benzyl-2-methyl-4-methylthio-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 1-Benzyl-2-methyl-4-methylsulfanyl-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepine
• CAS: 216432-71-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂S
• 分子量: 296.436
• InChiKey: FHKVCKNLYWTANG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-methyl-4-methylthio-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-benzyl-5-methyl-1-(3-nitrophenyl)-5,6-dihydro-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,5]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  新的 1-(3-Nitrophenyl)-5,6-dihydro-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,5]benzodiazepines：合成和计算研究

  摘要：

  三唑衍生物构成了一组重要的杂环化合物，最近已成为广泛研究的主题。这些化合物已显示出广泛的生物和药理活性。在这项工作中，新的稠合三环 1-(3-nitrophenyl)-5,6-dihydro-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,5]-benzodiazepines 已被合成N'-(2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-4-yl)-3-nitrobenzohydrazides 的热环化。在筛选乙醇、甲苯和 1-丁醇作为溶剂后，发现丁醇-1 是环化反应的最佳选择，以获得最高的三环衍生物收率。合成化合物的化学结构通过分析它们的 IR、1H-和 13C-NMR 光谱数据来阐明。对于反应过程的初步合理化，使用概念密度泛函理论 (DFT) 方法通过量子力学计算来评估参与反应途径的某些化合物的全局和局部反应性指数。这项工作可用于合成带有稠合三唑环的新型杂环化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules20045392
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzyl-4-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepine-2-thione 、 碘甲烷 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-benzyl-2-methyl-4-methylthio-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  新的 1-(3-Nitrophenyl)-5,6-dihydro-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,5]benzodiazepines：合成和计算研究

  摘要：

  三唑衍生物构成了一组重要的杂环化合物，最近已成为广泛研究的主题。这些化合物已显示出广泛的生物和药理活性。在这项工作中，新的稠合三环 1-(3-nitrophenyl)-5,6-dihydro-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,5]-benzodiazepines 已被合成N'-(2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-4-yl)-3-nitrobenzohydrazides 的热环化。在筛选乙醇、甲苯和 1-丁醇作为溶剂后，发现丁醇-1 是环化反应的最佳选择，以获得最高的三环衍生物收率。合成化合物的化学结构通过分析它们的 IR、1H-和 13C-NMR 光谱数据来阐明。对于反应过程的初步合理化，使用概念密度泛函理论 (DFT) 方法通过量子力学计算来评估参与反应途径的某些化合物的全局和局部反应性指数。这项工作可用于合成带有稠合三唑环的新型杂环化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules20045392

文献信息

• Synthsis and mild conversion of 1,5-benzodiazepine iminothioethers into hydrazides
  作者：B. Puodžiünaité、L. Kosychova、R. Jančiené、Z. Stumbrevičiüté

  DOI：10.1007/bf02290727

  日期：1998.3
• Synthesis of Substituted 5,6-Dihydro-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,5]benzodiazepines
  作者：L. Kosychova、Z. Stumbreviciute、L. Pleckaitiene、R. Janciene、B. D. Puodziunaite

  DOI：10.1023/b:cohc.0000040781.41929.9c

  日期：2004.6