(+)-(1S)-(cyclohex-2-ene)acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S)-(cyclohex-2-ene)acetaldehyde
• 英文别名: (S)-2-(cyclohex-2-en-1-yl)acetaldehyde；2-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]acetaldehyde
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: NHIXWDCCYHGFMD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S)-(cyclohex-2-ene)acetaldehyde 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3aS,7R)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-7-iodooctahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过未活化的仲烷基碘的芳烃CH烷基化反应进行简明的全合成（-）-γ-二十烷

  摘要：

  通过7个步骤实现了一种简单，直接的合成方法，用于合成赖氨酸类生物碱（-）-γ-lycorane。该路线的关键特征是采用钯催化的未活化仲烷基碘的芳族CH烷基化反应。合成规程还包括钯催化的烯丙基碳酸酯的脱硝，约翰逊-克莱森重排和碘环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151733
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-2-cyclohexenylacetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到(+)-(1S)-(cyclohex-2-ene)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过未活化的仲烷基碘的芳烃CH烷基化反应进行简明的全合成（-）-γ-二十烷

  摘要：

  通过7个步骤实现了一种简单，直接的合成方法，用于合成赖氨酸类生物碱（-）-γ-lycorane。该路线的关键特征是采用钯催化的未活化仲烷基碘的芳族CH烷基化反应。合成规程还包括钯催化的烯丙基碳酸酯的脱硝，约翰逊-克莱森重排和碘环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151733

文献信息

• Cossy, Janine; Tresnard, Ludovic; Pardo, Domingo Gomez, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 8, p. 1925 - 1933
  作者：Cossy, Janine、Tresnard, Ludovic、Pardo, Domingo Gomez

  DOI：——

  日期：——