N-(2-氰基苯基)乙酰胺 | 25116-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氰基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-acetamidobenzonitrile
• 英文别名: N-(2-cyanophenyl)acetamide；o-acetamidobenzonitrile；2-acetylaminobenzonitrile
• CAS: 25116-00-1
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD00222087
• 分子量: 160.175
• InChiKey: RTGPZUVDPPNGNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  185 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氰基苯基)乙酰胺 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-3-hydrazinothiocarbonyl-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  A definitive synthesis of 2-[(5-methyl-s-triazolo[4,3-c]quinazolin-3-yl)thio]-N-benzylacetanilide and other reactions of its precursors

  摘要：

  2-甲基-4-氯喹唑啉（2）与肼的反应生成了2-甲基-4-肼基喹唑啉（3），后者转化为5-甲基-3-巯基-s-三唑[4,3-c]喹唑啉（4），接着与氯代-N-苄基乙酰苯胺进行S-烷基化反应得到6。肼（3）与丙酮反应转化为腙（9），与乙酸酐反应转化为3,5-二甲基三唑[4,3-c]喹唑啉（10），并通过与亚硝酸的硝化中间体（11）反应转化为5-甲基-s-四唑[1,5-c]喹唑啉（12）。化合物3及其衍生物4、6、10和12与据称具有这些结构的化合物不同。由于X射线衍射研究表明共同前驱体的结构是3，因此先前报道的化合物不可能是这些结构。巯基三唑（4）被空气氧化成二硫化合物20并水解为2-甲基-3-肼基硫酰基-4(3H)-喹唑啉酮19。4与二硫化碳的反应生成了一个副产品，建议为5-甲基喹唑啉[3,4-c]-1,2,4-硫二唑-2-硫酮21。在完全芳香化合物中，喹唑啉甲基取代基的1H核磁共振化学位移接近δ 3 ppm，当杂环非芳香性时，则出现在更高的场中。

  DOI：

  10.1139/v84-439
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 manganese triacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 N-(2-氰基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过新型的Mn（III）介导的2-氰基苯基异硫氰酸酯级联反应获得的新的缩合杂环的合成和X射线表征

  摘要：

  2-氰基苯基异硫氰酸酯与乙酸锰（III）在乙酸或乙腈中反应，可得到新的缩聚杂环化合物，得益于两个起始异硫氰酸酯分子的结合而失去了CS部分，从而得到了新的缩合杂环。当反应在丙二酸二乙酯存在下进行时，收率接近90％。通过X射线晶体学清楚地鉴定出该化合物。在相同条件下，2-（甲氧基羰基）苯基异硫氰酸酯代替了喹唑啉亚胺衍生物，该衍生物可能是由中间体N，N'-二芳基硫脲的环化产生的。前一种化合物的形成机理可能涉及N，N的形成′-双（2-氰基苯基）硫脲，然后进行相应的环状亚胺衍生物的重排和自由基串联闭环。半假设计算也支持该假设。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00678-0

文献信息

• Iron-Doped Single-Walled Carbon Nanotubes as New Heterogeneous and Highly Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols, Carboxylic Acids and Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/adsc.201000365

  日期：2011.2.11

  single-walled carbon nanotubes (Fe/SWCNTs) represent an efficient and new heterogeneous reusable catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols, carboxylic acids and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent-free conditions. The reactions of various primary, secondary, tertiary, and benzylic alcohols, diols, phenols, as well as aromatic and aliphatic amines give acylated

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）代表了一种高效且新型的多相可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下将各种醇，酚，羧酸和胺与酰氯或酸酐酰化。各种伯，仲，叔和苯甲醇，二醇，苯酚以及芳族和脂族胺的反应均以极好的收率得到了酰化的加合物。
• Copper-Mediated Cyanation of Aryl Halides by Activation of Benzyl Cyanide as the Cyanide Source
  作者：Qiaodong Wen、Jisong Jin、Yuncai Mei、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201300052

  日期：2013.7

  Aryl nitriles were efficiently synthesized through copper-mediated cyanation of aryl halides using benzyl cyanide as the cyanide source. Aryl halides with various substituents on the aromatic ring afforded the corresponding aryl nitriles in 32–97 % yields (25 examples). This reaction could also be carried on a gram scale by using commercially available reagents. Additionally, a C–H bond oxidation and

  芳基腈通过使用苄基氰作为氰化物源的芳基卤化物的铜介导氰化而有效合成。芳环上带有各种取代基的芳基卤化物以 32-97% 的产率得到相应的芳基腈（25 个例子）。该反应也可以通过使用市售试剂以克规模进行。此外，C-H 键氧化和 C-CN 裂解被提议参与该级联过程。
• Isoquinoline derivatives and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040039009A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The invention provides novel classes of Isoquinoline Derivatives. Pharmaceutical compositions and methods of making and using the compounds, are also described.

  这项发明提供了新型的异喹啉衍生物。还描述了制备和使用这些化合物的药物组合物和方法。
• Preparation and characterization of multi-walled carbon nanotubes (MWCNTs), functionalized with phosphonic acid (MWCNTs–C–PO3H2) and its application as a novel, efficient, heterogeneous, highly selective and reusable catalyst for acetylation of alcohols, phenols, aromatic amines, and thiols
  作者：Farzaneh Dehghani、Ali Reza Sardarian、Mohammad Mehdi Doroodmand

  DOI：10.1007/s13738-013-0339-9

  日期：2014.6

  behavior of the MWCNTs–C–PO3H2 catalyst was evaluated using the TG instrumentation system at 25 °C. The catalyst was applied successfully for highly efficient and selective acetylation of alcohols, phenols, thiols and aromatic amines with acetic anhydride at room temperature under solvent-free conditions. The reusability of the catalyst was checked and the recovered catalyst was reused for five runs without

  合成了一种新型，高效，异质且可重复使用的多壁碳纳米管（MWCNT），该碳纳米管已被膦酸官能化（MWCNTs–C–PO 3 H 2）。合成的CNT使用一些电子显微镜技术（例如扫描电子显微镜（SEM），原子力显微镜（AFM），能量色散X射线光谱仪（EDAX））以及一些热学和光谱学方法（例如热重分析（TG））进行了表征。MWCNTs–C–PO 3 H 2的氮吸附行为使用TG仪器系统在25°C下评估催化剂。该催化剂已成功地用于室温下无溶剂条件下用乙酸酐对醇，酚，硫醇和芳族胺进行高效和选择性乙酰化。检查催化剂的可重复使用性，并将回收的催化剂重复使用五次，而活性没有明显损失。
• A Simple Synthesis of Stable Phosphoranes Derived from Imides or Acetanilide Derivatives
  作者：Issa Yavari、Mohammad Bayat、Malek T. Maghsoodlou、Norollah Hazeri

  DOI：10.1080/10426500214569

  日期：2002.11.1

  acetylenedicarboxylates, and strong NH-acids, such as acetanilide, 4-methylacetanilide, 2-cyanoacetanilide, 4-bromoacetanilide, 4-methoxyacetanilide, succinimide, malimide, or phthalimide. These stabilized phosphoranes exist as a mixture of two geometrical isomers as a result of restricted rotation around the carbon-carbon partial double bond resulting from conjugation of the ylide moiety with the adjacent carbonyl

  通过三苯基膦、乙炔二羧酸二烷基酯和强 NH 酸（例如乙酰苯胺、4-甲基乙酰苯胺、2-氰基乙酰苯胺、4-溴乙酰苯胺、4-甲氧基乙酰苯胺）之间的 1:1:1 加成反应，以极好的收率获得稳定的结晶磷叶立德，琥珀酰亚胺、马来酰亚胺或邻苯二甲酰亚胺。这些稳定的正膦以两种几何异构体的混合物形式存在，这是由于叶立德部分与相邻羰基的共轭导致围绕碳-碳部分双键的旋转受限。

表征谱图