Methyl (E)-3-[(2R)tetrahydro-2-furanyl]prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (E)-3-[(2R)tetrahydro-2-furanyl]prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2R)-oxolan-2-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: PSBXQQMOTMFAIO-SMMXGFFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2E)-4-(acetyloxy)-7-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}hept-2-enoate 在 diiron nonacarbonyl 、 一氧化碳 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 potassium carbonate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氯化铵 作用下， 以 环己烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl (E)-3-[(2S)tetrahydro-2-furanyl]prop-2-enoate 、 Methyl (E)-3-[(2R)tetrahydro-2-furanyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铁介导的手性转移和闭环合成对映体富集的取代四氢呋喃和四氢吡喃

  摘要：

  通过Fe(CO)4介导的环醚化反应，成功合成了光学活性功能化的四氢呋喃和四氢吡喃。环闭合反应在保持烯丙基碳中心构型的情况下进行，并实现了手性转移。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8732