[(2R)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl] butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl] butanoate
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: RBNOGZRVVHLYKT-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乳酸乙酯 、 正丁酸乙烯酯 在 immobilized lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用南极假丝酵母脂肪酶 B 对 rac-烷基乳酸进行高度对映选择性酰化

  摘要：

  通过在温和条件下使用南极假丝酵母脂肪酶 B，已经完成了来自外消旋混合物的 (R)-乳酸烷基酯与链烷酸乙烯酯的高度对映选择性酰化。本研究考察了有机溶剂、乳酸烷基酯和链烷酸乙烯酯的烷基链长度、反应温度对对映体过量以及反应速率的影响。在所有情况下，只有 (R)-乳酸烷基酯在 >99.5% ee 时被立体选择性酰化。乳酸烷基酯的脂肪酶催化酰化速率受有机溶剂性质的影响，但与溶剂的 log P 无关。通过增加链烷酸乙烯酯从乙酰基到丁酰基的链长以及将反应温度提高到 65 °C，可以提高乳酸烷基酯的脂肪酶催化的酰化速率。

  DOI：

  10.1021/op0498722