(7S,8S,10bS)-7-(2-Bromo-6-methoxyphenoxy)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-5,6,7,8,9,10-hexahydro-1H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one | 255861-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (7S,8S,10bS)-7-(2-Bromo-6-methoxyphenoxy)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-5,6,7,8,9,10-hexahydro-1H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one
• 英文别名: (7S,8S,10bS)-7-(2-bromo-6-methoxyphenoxy)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,5,6,7,8,9,10,10b-octahydro-[1,3]oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 255861-19-9
• 化学式: C₂₄H₃₄BrNO₅Si
• 分子量: 524.527
• InChiKey: XGEZFUQGGHNISV-GIVPXCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8S,10bS)-7-(2-Bromo-6-methoxyphenoxy)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-5,6,7,8,9,10-hexahydro-1H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one 在 四(三苯基膦)钯 、 Proton Sponge 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到(3aR,6S,6aS,11bR)-6-[tert-Butyl(dimethyl)silyloxy]-8-methoxy-3,3a,5,6,6a,11b,12,13-octahydro-1H-benzo[2,3][1]benzofuro[4,3a-c][1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Comparison of Approaches to ent-Morphine via Radical, Cationic, and Heck-Type Cyclizations

  摘要：

  3-(2-{6S-(2-溴-6-甲氧基苯氧基)-5S-[tert-丁基(二甲基)硅氧基]环己-1-烯-1-基}乙基)噁唑-2(3H)-酮14在Heck环化条件下反应，得到二苯并呋喃衍生物16。本文讨论了逐步vs级联方法对8的放射性、阳离子和Heck型环化的比较。

  DOI：

  10.1135/cccc20000561
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-5,6-Di(benzoyloxy)-1-(2-bromoethyl)cyclohex-1-ene 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (7S,8S,10bS)-7-(2-Bromo-6-methoxyphenoxy)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-5,6,7,8,9,10-hexahydro-1H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Model Study for a General Approach to Morphine and Noroxymorphone via a Rare Heck Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]beta-Bromoethylbenzene was converted to the pentacycle 6 in 11 steps. The key features of this model were the toluene dioxygenase catalyzed production of diol 13 and the stereospecific Heck closure of 5 to 6.

  DOI：

  10.1021/ol991135g

文献信息

• Model Study for a General Approach to Morphine and Noroxymorphone via a Rare Heck Cyclization
  作者：Dean A. Frey、Caiming Duan、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/ol991135g

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]beta-Bromoethylbenzene was converted to the pentacycle 6 in 11 steps. The key features of this model were the toluene dioxygenase catalyzed production of diol 13 and the stereospecific Heck closure of 5 to 6.
• Comparison of Approaches to ent-Morphine via Radical, Cationic, and Heck-Type Cyclizations
  作者：Dean A. Frey、Caiming Duan、Ion Ghiviriga、Tomáš Hudlický

  DOI：10.1135/cccc20000561

  日期：——

  3-(2-6S-(2-Bromo-6-methoxyphenoxy)-5S-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy)cyclohex-1-en-1-yl}ethyl)oxazol-2(3H)-one 14 was subjected to Heck cyclization conditions to afford diben- zofuran derivative 16. The comparison of stepwise vs cascade approaches to 8 via radical, cationic, and Heck-type cyclizations is discussed.

  3-(2-6S-(2-溴-6-甲氧基苯氧基)-5S-[tert-丁基(二甲基)硅氧基]环己-1-烯-1-基}乙基)噁唑-2(3H)-酮14在Heck环化条件下反应，得到二苯并呋喃衍生物16。本文讨论了逐步vs级联方法对8的放射性、阳离子和Heck型环化的比较。