4,4-di(1H-indol-3-yl)pentan-2-one | 102318-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,4-di(1H-indol-3-yl)pentan-2-one
• 英文别名: 4,4-bis(1H-indol-3-yl)pentan-2-one；4,4-di-indol-3-yl-pentan-2-one；4,4-Di-indol-3-yl-pentan-2-on
• CAS: 102318-15-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• 分子量: 316.403
• InChiKey: XFKMRASVBSEVBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 乙酰丙酮 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到4,4-di(1H-indol-3-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化 1,3-二羰基化合物高效合成 3-烷基化/3-烯基化吲哚

  摘要：

  已发现分子碘是一种高效且廉价的催化剂，可在室温下使用不同的吲哚和 1,3-二羰基化合物以优异的产率合成 3-烷基化/3-烯基化吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316684

文献信息

• Iodine-Catalyzed Highly Efficient Synthesis of 3-Alkylated/3-Alkenylated Indoles from 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Krishna Singh、Neetu Singh

  DOI：10.1055/s-0032-1316684

  日期：2012.9

  Molecular iodine has been found to be an efficient and inexpensive catalyst for the synthesis of 3-alkylated/3-alkenylated indoles in excellent yields by using different indoles and 1,3-dicarbonyl compounds at room temperature.

  已发现分子碘是一种高效且廉价的催化剂，可在室温下使用不同的吲哚和 1,3-二羰基化合物以优异的产率合成 3-烷基化/3-烯基化吲哚。
• Synthesis of 3-alkenylated indole and <i>bis</i>(indol-3-yl) derivatives catalyzed by sulfonic acid-functionalized ionic liquid under ultrasound irradiation
  作者：Saroj Budania、Ganesh M. Shelke、Anil Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1278232

  日期：2017.4.3

  ABSTRACT A simple and efficient protocol has been developed for the synthesis of 3-alkenylated indoles and bis(indol-3-yl) derivatives by sulfonic acid-functionalized ionic liquid-catalyzed reaction of indole with 1,3-diketones/3-ketoesters under solvent-free ultrasound irradiation. Good to excellent yields (68–94%) are obtained in ultrasonication. The product of reaction is dependent on the substituent

  摘要开发了一种简单有效的方案，用于通过磺酸官能化离子液体催化吲哚与 1,3-二酮/3-酮酯反应合成 3-烯基化吲哚和双（吲哚-3-基）衍生物。无溶剂超声辐照。在超声波处理中获得了良好到极好的产率 (68–94%)。反应产物取决于吲哚 C-2 位的取代基。该催化剂可重复使用和循环使用最多四个循环，而不会显着降低其催化活性。与传统加热相比，声波活化具有反应时间短、易于处理、产率高、条件温和等显着优点。图形概要
• Choline chloride based eutectic solvents: direct C-3 alkenylation/alkylation of indoles with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Anita Kailas Sanap、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1039/c4ra05858e

  日期：——

  C-3 alkenylation/alkylation of indoles depends on the position of the substituent on the indole used in the reaction. C-2 substituted indole results in the formation of C-3 alkenylated indole derivatives, whereas plain indole gives rise to the bis(indolyl)carbonyl derivative instead of the C-3 alkenylation product under the same set of reaction conditions. Deep eutectic mixtures are cost-effective

  吲哚的C-3烯基化/烷基化取决于反应中所用的吲哚上取代基的位置。在相同的反应条件下，C-2取代的吲哚导致形成C-3烯基化的吲哚衍生物，而普通的吲哚代替C-3烯基化产物而生成双（吲哚基）羰基衍生物。深共晶混合物具有成本效益，并且可生物降解。
• Indole 3-alkylation/vinylation under catalysis of the guanidinium ionic liquids
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Masoumeh Sharifi-Kiasaraie

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.073

  日期：2009.10

  Two ionic liquids, N,N,N,N-tetramethylguanidinium trifluoroacetate (TMGT) and the unprecedented N,N,N,N-tetramethylguanidinium triflate (TMCTf), were used as catalyst solvents in condensations between indoles and arylaldehydes or 1,3-diketones providing a simple and efficient method for synthesis of bis(3-indolyl)methanes or casually 3-alkenylindoles due to stereoelectronic concerns of reactants. The ionic liquids are easily separated and reused for several times. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Communications - Synthesis of 3-Vinylindoles
  作者：Wayland Noland、Donald Robinson

  DOI：10.1021/jo01360a031

  日期：1957.9