(2S,3R,4R,5S)-5-(4-Cyano-phenyl)-3-fluoro-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid 4-ethyl ester 2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester | 886116-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-5-(4-Cyano-phenyl)-3-fluoro-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid 4-ethyl ester 2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester
• 英文别名: 4-O-ethyl 2-O-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2S,3R,4R,5S)-5-(4-cyanophenyl)-3-fluoropyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 886116-88-7
• 化学式: C₂₅H₃₃FN₂O₄
• 分子量: 444.546
• InChiKey: DDPQFWNUZPCPBD-OUJVKJKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-5-(4-Cyano-phenyl)-3-fluoro-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid 4-ethyl ester 2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester 在 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-5-(4-Cyano-phenyl)-3-fluoro-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  First 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with (E)-Ethyl 3-Fluoroacrylate: Regio- and Stereoselective Synthesis of Enantiopure ­Fluorinated Prolines

  摘要：

  通过偶氮甲基吡啶与 (E)-3- 氟丙烯酸乙酯的 1,3- 二极环加成反应，获得了具有四个手性中心的不纯氟化脯氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933127
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-(1-methylethyl)-5-methylcyclohexyl 2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>acetate 在 silver(I) acetate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.58h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-5-(4-Cyano-phenyl)-3-fluoro-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid 4-ethyl ester 2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester
  参考文献：
  名称：

  First 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with (E)-Ethyl 3-Fluoroacrylate: Regio- and Stereoselective Synthesis of Enantiopure ­Fluorinated Prolines

  摘要：

  通过偶氮甲基吡啶与 (E)-3- 氟丙烯酸乙酯的 1,3- 二极环加成反应，获得了具有四个手性中心的不纯氟化脯氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933127