1-[(E)-2-(p-tolyl)vinyl]indole | 1312186-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(E)-2-(p-tolyl)vinyl]indole
• 英文别名: (E)-1-(4-methylstyryl)-1H-indole；1-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]indole
• CAS: 1312186-71-2
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: HELLNEOLYYISRQ-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.28h， 生成 1-[(E)-2-(p-tolyl)vinyl]indole
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃与乙烯基ulf盐的高度化学和区域选择性乙烯基化

  摘要：

  已经使用乙烯基ulf盐开发了N-杂芳烃的有效的化学和区域选择性N-乙烯基化。该反应在温和且无过渡金属的条件下进行，并始终以100％的E-立体选择性提供中等至高收率的乙烯基化产物。该反应也是高度化学选择性的，并且与多种官能团相容，例如-NHR，-NH 2，-OH，-COOH，酯等。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00682

文献信息

• Base-Mediated Regio- and Stereoselective Intermolecular Addition of Alkynes to <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Akhilesh Kumar Verma、Megha Joshi、Ved Prakash Singh

  DOI：10.1021/ol200048z

  日期：2011.4.1

  The regio- and stereoselective addition of N-heterocycles to alkynes using KOH is reported. Formation of (Z)-isomers and their conversion to (E)-products were found to be dependent upon time as well as the choice of base. Selective attack of N-heterocycles on a more electrophilic alkynyl carbon was supported by DFT calculations, and the stereochemistry of the products was established by X-ray crystallographic

  据报道，使用KOH将N-杂环区域和立体选择性地加成到炔烃上。发现（Z）-异构体的形成及其向（E）-产物的转化取决于时间以及碱基的选择。DFT计算支持了N杂环对更具亲电性的炔碳的选择性攻击，并通过X射线晶体学研究和邻卤代炔烃在吲哚-[2,1- a ]异喹啉中的分子内环化作用建立了产物的立体化学。。
• Highly Chemo- and Regioselective Vinylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Vinylsulfonium Salts
  作者：Mingwei Zhou、Xuefei Tan、Yimin Hu、Hong C. Shen、Xuhong Qian

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00682

  日期：2018.8.3

  An efficient chemo- and regioselective N-vinylation of N-heteroarenes has been developed using vinylsulfonium salts. The reaction proceeded under mild and transition-metal-free conditions and consistently provided moderate to high yields of vinylation products with 100% E-stereoselectivity. This reaction is also highly chemoselective, and compatible with a variety of functional groups, such as -NHR

  已经使用乙烯基ulf盐开发了N-杂芳烃的有效的化学和区域选择性N-乙烯基化。该反应在温和且无过渡金属的条件下进行，并始终以100％的E-立体选择性提供中等至高收率的乙烯基化产物。该反应也是高度化学选择性的，并且与多种官能团相容，例如-NHR，-NH 2，-OH，-COOH，酯等。