N-(2-溴苄基)-2-甲基-2-丙胺 | 356531-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴苄基)-2-甲基-2-丙胺
• 英文名称: N-(2-bromobenzyl)-2-methylpropan-2-amine
• 英文别名: (2-bromo-benzyl)-tert-butylamine；N-[(2-Bromophenyl)methyl]-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 356531-35-6
• 化学式: C₁₁H₁₆BrN
• mdl: MFCD03210749
• 分子量: 242.159
• InChiKey: MPQADHAGNPRINL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴苄基)-2-甲基-2-丙胺 在 bismuth oxychloride 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (2-bromophenyl)-N-(tert-butyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Well-defined BiOCl colloidal ultrathin nanosheets: synthesis, characterization, and application in photocatalytic aerobic oxidation of secondary amines

  摘要：

  通过简便的胶体途径制备了结构明确的BiOCl超薄纳米片，表现出在可见光照射下对二级胺氧化为相应亚胺具有高光催化性能。

  DOI：

  10.1039/c4sc03229b
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-溴苄基)-2-甲基-2-丙胺
  参考文献：
  名称：

  A tandem Heck–aza-Michael addition protocol for the one-pot synthesis of isoindolines from unprotected amines

  摘要：

  开发了一种钯催化的串联 Heck-分子内氮-迈克尔反应方案，用于从非保护性的2-溴苄胺和丙烯酸酯高产率地一锅法合成1-取代异吲哚啉。

  DOI：

  10.1039/c2ob25854d

文献信息

• Photocatalytic aerobic oxidation of amines to imines on BiVO₄ under visible light irradiation
  作者：Bo Yuan、Ruifeng Chong、Bao Zhang、Jun Li、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1039/c4cc07097f

  日期：——

  BiVO4 was found to be an efficient photocatalyst under visible light irradiation for selective oxidation of amines to imines with high activity (99% conversion) and selectivity (up to 99%) using oxygen as an oxidant.

  发现BiVO 4是可见光照射下的一种有效的光催化剂，用于使用氧气作为氧化剂将胺选择性氧化为亚胺，具有高活性（99％转化率）和选择性（最高99％）。
• Palladium Catalysis in the Intramolecular Carbene C-H Insertion of α-Diazo-α-(methoxycarbonyl)acetamides to Form β-Lactams
  作者：Daniel Solé、Ferran Pérez-Janer、M.-Lluïsa Bennasar、Israel Fernández

  DOI：10.1002/ejoc.201800666

  日期：2018.8.31

  The intramolecular carbene C–H insertion of α-diazo-α(methoxycarbonyl)acetamides leading to β-lactams is effectively catalyzed by palladium complexes. It is found that whereas Pd(0)catalysts typically produce mixtures of β-lactams together with Buchner-type reaction products, the use of Pd(II)-catalysts results in highly chemoselective transformations. According to DFT calculations, this insertion reaction

  钯配合物有效催化α-重氮-α（甲氧基羰基）乙酰胺的分子内卡宾C-H插入生成β-内酰胺。发现 Pd(0) 催化剂通常产生 β-内酰胺与 Buchner 型反应产物的混合物，而 Pd(II) 催化剂的使用导致高度化学选择性转化。根据 DFT 计算，这种插入反应是逐步发生的，并且涉及前所未有的 Pd(II) 促进的曼尼希型反应，通过金属碳烯诱导的两性离子中间体。
• Ni‐Catalyzed Divergent Synthesis of 2‐Benzazepine Derivatives via Tunable Cyclization and 1,4‐Acyl Transfer Triggered by Amide N‐C Bond Cleavage
  作者：Yuanyuan Ping、Xiao Li、Qi Pan、Wangqing Kong

  DOI：10.1002/anie.202201574

  日期：2022.6.20

  Ni-catalyzed ligand-controlled tunable cyclization/cross-couplings was developed for the divergent synthesis of pharmacologically important 2-benzazepine frameworks. The bidentate ligand facilitates the formation of 2-benzazepin-5-ones and benzo[c]pyrano[2,3-e]azepines. The tridentate ligand promotes the formation of 2-benzazepin-3-ones.

  镍催化配体控制的可调环化/交叉偶联被开发用于药理学上重要的 2-苯并氮杂框架的不同合成。双齿配体促进 2-benzazepin-5-ones 和苯并[c]pyrano[2,3-e]azepines 的形成。三齿配体促进 2-苯并氮杂 3-ones 的形成。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MCL-1 AND THE USES OF THEREOF
  申请人：WAYNE STATE UNIVERSITY

  公开号：US20140235702A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having sulfonamido-1-hydroxynaphthalene structure which function as inhibitors of Mcl-1 protein, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases.

  这项发明涉及药物化学领域。具体而言，该发明涉及一类新型小分子，具有磺酰胺基-1-羟基萘结构，可作为Mcl-1蛋白酶抑制剂，并可用作治疗癌症和其他疾病的治疗剂。
• NAD(P+/NAD(P)H Models. 83. Molecular Asymmetry with a Carbonyl Group: Electronically Controlled Stereochemistry in the Reaction of NAD(P)+/NAD(P)H Analogs
  作者：Atsuyoshi Ohno、Akihiro Tsutsumi、Yasushi Kawai、Norimasa Yamazaki、Yuji Mikata、Mutsuo Okamura

  DOI：10.1021/ja00097a021

  日期：1994.9

  The N-methylpyridinium salt of 6,7,dihydro-6-methyl-5-oxopyridino[3,2-d]-2-benzazepin has been synthesized. The salt has axial chirality with respect to the orientation of the carbonyl dipole. An enantiomer of the cation has been obtained as the iodide salt. Reduction of the salt results in the corresponding dihydropyridine derivative stereospecifically. The stereochemistry of the reduction is controlled entirely by the electronic effect of the carbonyl dipole.