N-(2-溴苄基)丙酰胺 | 915921-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴苄基)丙酰胺
• 英文名称: N-(2-bromobenzyl)propionamide
• 英文别名: N-[(2-bromophenyl)methyl]propanamide；N-(2-bromobenzyl)propanamide
• CAS: 915921-40-3
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• mdl: MFCD08569830
• 分子量: 242.115
• InChiKey: YGXLEXDBURIQHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-正丁基呋喃 、 N-(2-溴苄基)丙酰胺 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到N-[2-(5-butylfuran-2-yl)benzyl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的溴苄乙酰胺衍生物的直接杂芳基化：容易获得杂芳基苄胺衍生物

  摘要：

  使用各种各样的杂芳族化合物，钯催化的溴苄基乙酰胺衍生物的直接芳基化使得杂芳基化的苄基乙酰胺非常容易获得。2-，3-和4-溴苄基乙酰胺具有非常相似的反应性。在存在2-取代的呋喃，噻吩，吡咯，噻唑或咪唑的情况下，观察到区域选择性的5-芳基化。苯并恶唑反应得到2-芳基化的化合物。而3，5-二甲基异恶唑得到4-芳基化产物。在大多数情况下，使用PdCl（C 3 H 5）（dppb）作为催化剂，使用KOAc作为碱，使用DMAC作为溶剂的系统可获得较高的偶联产物收率。 钯-交叉偶联反应-芳基化-呋喃-噻吩-吡咯-噻唑-咪唑-苯并恶唑

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218814
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苄胺 、 丙酸 在 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 以74%的产率得到N-(2-溴苄基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  AlMe₃-Promoted Formation of Amides from Acids and Amines

  摘要：

  In the presence of AlMe3, amines can be directly coupled with acids through dimethylalumlnum amide Intermediates to form the corresponding amides. A wide range of amines and acids including less nucleophilic amines, bulky amines, unprotected secondary amino acids, and acids with poor solubility were coupled smoothly to give the desired products in 55-98% yields.

  DOI：

  10.1021/ol203007s

文献信息

• A Rh(II)- or Ag(I)-Catalyzed Formal C–O Bond Insertion of Cyclic Hemiaminal with Aryl Diazoacetate
  作者：Wenhao Hu、Cong Xu、Xiangrong Liu、Xiongda Xie、Lin Deng、Xinfang Xu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1055/a-1623-1490

  日期：2021.12

  This method provides an efficient way to construct six- and seven-membered N-heterocycles containing a biaryl linkage. This reaction features a gem-difunctionalization process of diazo compounds with cyclic hemiaminals, delivering α-hydroxyl-β-amino ester derivatives with a tertiary carbon center through a formal C–O bond-insertion transformation.

  已经开发了一种通过原位生成的两种反应中间体的会聚组装的温和简便的合成方法。该方法提供了一种构建含有联芳基键的六元和七元 N-杂环的有效方法。该反应的特点是重氮化合物与环状半缩醛的双功能化过程，通过正式的 C-O 键插入转化，提供具有叔碳中心的 α-羟基-β-氨基酯衍生物。
• Process for producing benzylamine derivative
  申请人：Ito Akinori

  公开号：US20060155141A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  Disclosed is a process for producing a benzylamine derivative represented by the general formula (3): wherein X 1 , R 1 and R 2 are as defined below, which comprises reacting a benzyl derivative represented by the general formula (1): wherein X 1 represents a halogen atom and R 1 represents an acyl group, with a haloacyl compound represented by the general formula (2): R 2 —X 2 (2) wherein X 2 represents a halogen atom and R 2 represents an acyl group, in the presence of Lewis acid. According to this method, a benzylamine derivative as an intermediate, which is useful for the preparation of a carbamate-based agricultural or horticultural bactericide, can be preferably prepared.

  本发明公开了一种制备通式（3）所表示的苄基胺衍生物的方法，其中X1、R1和R2如下所定义，包括在路易斯酸的存在下，将通式（1）所表示的苄基衍生物与通式（2）所表示的卤代酰基化合物进行反应。其中，通式（1）中X1表示卤素原子，R1表示酰基；通式（2）中X2表示卤素原子，R2表示酰基。该方法可以优选地制备用于制备基于氨基甲酸酯的农业或园艺杀菌剂的中间体苄基胺衍生物。
• Electrochemical Approach to Amide Bond Formation
  作者：Sofia Strekalova、Alexander Kononov、Vladimir Morozov、Olga Babaeva、Elena Gavrilova、Yulia Budnikova

  DOI：10.1002/adsc.202300736

  日期：2023.10.13

  direct synthesis of anilides and N-benzylamides under mild conditions (room temperature, ambient pressure) in the absence of metal catalyst and external oxidizing agents using nitriles RCN (R=Me, Et) as amide source is described. This electrochemical approach features moderate to high yields, a broad scope of arenes with different functional groups and is amenable to gram scale synthesis. The key role of

  广谱芳烃的 C( sp 2 )−H 和 C( sp 3 )−H 键的电化学酰胺化，在没有金属存在的温和条件下（室温、环境压力）直接合成苯胺和N -苯甲酰胺描述了使用腈RCN（R=Me，Et）作为酰胺源的催化剂和外部氧化剂。这种电化学方法具有中等到高产率、具有不同官能团的广泛芳烃并且适合克级合成。已经确定了羟基自由基作为水氧化过程中产生的诱导剂并在 EPR 实验中通过自旋陷阱固定的关键作用。
• PROCESS FOR PRODUCING BENZYLAMINE DERIVATIVE
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP1586552B1

  公开（公告）日：2010-08-25
• US7326813B2
  申请人：——

  公开号：US7326813B2

  公开（公告）日：2008-02-05