1-(4-bromophenyl)-3-(4-ethoxyphenyl)-prop-2-en-1-one | 39059-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(4-ethoxyphenyl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-Brom-phenyl-(4-ethoxy-styryl)-keton；1-(4-bromophenyl)-3-(4-ethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 39059-91-1
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₂
• 分子量: 331.209
• InChiKey: PTAIZCSROZOBKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(4-ethoxyphenyl)-prop-2-en-1-one 、 3,4-二甲基苯肼盐酸盐 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到3-(4-bromophenyl)-1-(3,4-dimethylphenyl)-5-(4-ethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Structure-fluorescence relationship: interplay of non-covalent interactions in homologous 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines

  摘要：

  一系列新的同系列1,3,5-三芳基-2-吡唑啉已被合成，以了解在结构-荧光关系背景下非共价相互作用的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c5nj00179j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 4-乙氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-(4-ethoxyphenyl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于高二阶非线性光学应用的 1-(4-Bromophenyl)-3-(4-ethoxyphenyl)-prop-2-en-1-one (EBC) 单晶的实验和密度泛函理论研究

  摘要：

  D-π-A-π-D 型有机非线性光学晶体 1-(4-Bromophenyl)-3-(4-ethoxyphenyl)-prop-2-en-1-one (EBC) 的理论计算和表征学习了。在甲醇溶液中使用缓慢冷却方法成功地生长了尺寸为 8 × 2 × 2 mm 3的 EBC 单晶。使用密度泛函理论在 B3LYP/6-31G 基组下对 EBC 分子的实验结构进行量子化学计算。粉末 XRD、FT-IR 和1从理论上和实验上研究了EBC分子的H NMR光谱，可以指定所用的对映体纯起始材料，表明不存在杂质。EBC晶体表现出较大的宏观非线性，二次谐波产生效率（SHG）是KDP的20倍。还研究了它们的热稳定性、UN-Vis-NIR 光谱以及不同频率和温度下介电特性之间的关系。此外，还分析了分子静电势、前沿分子轨道、全局反应性描述符、自然键轨道、Hirshfeld 表面和二维指纹，以更好地了解分子特性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132243

文献信息

• Synthesis, spectroscopic characterization, and computed optical analysis of green fluorescent cyclohexenone derivatives
  作者：Muhammad Faizan Nazar、Amir Badshah、Asif Mahmood、Muhammad Naveed Zafar、Muhammad Ramzan Saeed Ashraf Janjua、Muhammad Asam Raza、Riaz Hussain

  DOI：10.1002/poc.3512

  日期：2016.3

  is one important class of materials, which exhibit high nonlinear optical (NLO) responses and good crystallizability. The present study reports the successful development of six new fluorescent cyclohexenone derivatives (CDs) via conventional Robinson annulation method. The molecular structures of these newly synthesized CDs were confirmed by using various analytical techniques such as 1H NMR, 13C NMR

  含查耳酮核心的环己烯酮是一类重要的材料，具有很高的非线性光学（NLO）响应和良好的结晶性。本研究报告了通过常规罗宾逊环化方法成功开发了六种新的荧光环己烯酮衍生物（CD）。通过使用各种分析技术，例如1 H NMR，13 C NMR，FTIR，EIMS，UV-Vis光谱和单晶X射线衍射，可以确认这些新合成CD的分子结构。晶体学数据表明，代表性CD（4BE）的空间结构属于单斜晶系P2 1/ c空间组。发光研究的结果表明，CDs分子在室温下在水性介质中显然发出强烈的绿光。通过测量分子静电势和前沿分子轨道能量来预测CDs分子的相对极性和分子化学稳定性。此外，这些CD的UV-Vis光谱，跃迁特性和电子结构是使用量子化学方法计算得出的。有趣的是，计算的和实验的电子跃迁的值（λmax）吻合良好，并且这些CD表现出很高的超极化率（β）值。目前的工作将有助于系统地了解CD的结构和光学性质，以研究CD与CD的结
• Design, Synthesis and Evaluation of Chalcone Derivatives as Anti- Inflammatory, Antioxidant and Antiulcer Agents
  作者：Alka N. Choudhary、Arun Kumar、Vijay Juy

  DOI：10.2174/157018012800389368

  日期：2012.4.26

  In the present study, a series of chalcone derivatives were designed based on QSAR analysis. The designed compounds were synthesized by Claisen Schmidt condensation and evaluated for anti-inflammatory, antioxidant and antiulcer activities. The results of the best 2D & 3D QSAR models suggested that by introducing electron releasing groups at R2 and introducing heteroatom with increasing bulkiness at R4 in the benzylideneacetophenone nucleus will increase the activity. The structures of the compounds were established by IR, 1H NMR and mass spectral analysis. All the compounds were evaluated for their anti-inflammatory (carrageenan-induced rat paw edema assay), antioxidant (inhibition of lipid peroxidation) and antiulcer activity (indomethacin-induced gastric damage). Of 10 compounds screened, compounds 1e and 1d exhibited promising anti-inflammatory activity with 68-70% inhibition at 100mg/kg , inhibition of lipid peroxidation with IC50 2.47 & 3.1 μg/ml respectively. The Compounds 1e, 1j and 1d exhibited good gastro protective action as indicated by their low ulcer score. Overall, 1e was obtained as lead compound with promising anti-inflammatory, antioxidant and antiulcer activities.

  在本研究中，基于QSAR分析设计了一系列查尔酮衍生物。通过克莱森-施密特缩合合成了所设计的化合物，并评估了它们的抗炎、抗氧化和抗溃疡活性。最佳的2D和3D QSAR模型的结果表明，通过在R2引入电子给体基团，以及在R4引入增量体的杂原子，可以提高活性。通过红外光谱、1H NMR和质谱分析确定了化合物的结构。所有化合物都经过了抗炎（卡拉胶诱导的大鼠足肿胀实验）、抗氧化（抑制脂质过氧化）和抗溃疡活性（吲哚美辛诱导的胃损伤）的评估。在筛选的10个化合物中，化合物1e和1d在100mg/kg剂量下表现出68-70%的抗炎活性，脂质过氧化抑制的IC50分别为2.47和3.1 μg/ml。化合物1e、1j和1d表现出良好的胃保护作用，其溃疡评分较低。总体而言，1e被确定为具有良好抗炎、抗氧化和抗溃疡活性的领先化合物。