(4E,9Z,11E,13Z)-(7S,8R)-10-Bromo-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-hydroxy-7-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentadeca-4,9,11,13-tetraenoic acid | 440660-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E,9Z,11E,13Z)-(7S,8R)-10-Bromo-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-hydroxy-7-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentadeca-4,9,11,13-tetraenoic acid
• 英文别名: (4E,7S,8R,9Z,11E,13Z)-10-bromo-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-15-hydroxy-7-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxypentadeca-4,9,11,13-tetraenoic acid
• CAS: 440660-10-6
• 化学式: C₃₀H₅₁BrO₉Si
• 分子量: 663.719
• InChiKey: XSUAWRYFCMPJOW-QFOIQDHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,9Z,11E,13Z)-(7S,8R)-10-Bromo-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-hydroxy-7-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentadeca-4,9,11,13-tetraenoic acid 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3S,3aS,5a,12a,12bS)-2-[(6-deoxy-2,3,4-trimethyl-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)oxy]-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-bromo-1,2,3,3a,5a,8,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-9-oxacyclonona-10-one-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  （-）-spinosyn的合成研究：在立体环状Diels-Alder反应中应用空间导向基团策略。

  摘要：

  据报道，（-）-多杀菌素A（1）的十氢化物为茚并二烯核12的高度非对映选择性和对映选择性合成。通过实施空间方向群策略，由内酯9的非对映选择性的跨环Diels-Alder反应产生了三环内酯37。然后，使用Ireland-Claisen环收缩37获得了天然产物的三环核。这两个步骤的顺序导致非对映选择性几乎完全丧失。

  DOI：

  10.1021/jo025580s
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-8,8-dibromo-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxyocta-1,7-dien-3-ol 在 lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 thallium (I) ethoxide 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (4E,9Z,11E,13Z)-(7S,8R)-10-Bromo-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-hydroxy-7-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentadeca-4,9,11,13-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-spinosyn的合成研究：在立体环状Diels-Alder反应中应用空间导向基团策略。

  摘要：

  据报道，（-）-多杀菌素A（1）的十氢化物为茚并二烯核12的高度非对映选择性和对映选择性合成。通过实施空间方向群策略，由内酯9的非对映选择性的跨环Diels-Alder反应产生了三环内酯37。然后，使用Ireland-Claisen环收缩37获得了天然产物的三环核。这两个步骤的顺序导致非对映选择性几乎完全丧失。

  DOI：

  10.1021/jo025580s

文献信息

• Studies on the Synthesis of (−)-Spinosyn A:  Application of the Steric Directing Group Strategy to Transannular Diels−Alder Reactions
  作者：Scott A. Frank、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo025580s

  日期：2002.6.1

  highly diastereoselective and enantioselective synthesis of the decahydro-as-indacene nucleus 12 of (-)-spinosyn A (1) is reported. By implementing the steric directing group strategy, tricyclic lactone 37 was produced from a remarkably diastereoselective transannular Diels-Alder reaction of lactone 9. The tricyclic core of the natural product was then obtained by using an Ireland-Claisen ring contraction

  据报道，（-）-多杀菌素A（1）的十氢化物为茚并二烯核12的高度非对映选择性和对映选择性合成。通过实施空间方向群策略，由内酯9的非对映选择性的跨环Diels-Alder反应产生了三环内酯37。然后，使用Ireland-Claisen环收缩37获得了天然产物的三环核。这两个步骤的顺序导致非对映选择性几乎完全丧失。