7-(benzyloxy)-2-[(4R)-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-2-oxazolyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1263210-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-2-[(4R)-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-2-oxazolyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-[4,5-dihydro-4-((R)-1-methylethyl)-2-oxazolyl]-6-methoxy-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(4R)-2-(6-methoxy-7-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1263210-09-8
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃
• 分子量: 380.487
• InChiKey: QPMFZGFRRQUDDG-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-2-[(4R)-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-2-oxazolyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-l-(4-methoxymethoxybenzyl)-6-methoxy-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过手性有机锂化合物的不对称取代正式合成双苄基异喹啉生物碱小檗碱

  摘要：

  对映体四氢异喹啉恶唑啉的不对称烷基化以 96-97% 的非对映选择性实现。恶唑啉手性助剂的去除和进一步的转化提供了先前通过拆分合成的两种合成中间体的直接合成，它们包括通过乌尔曼偶联正式合成小檗碱。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.514
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基-beta-硝基苯乙烯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 五氯化磷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-(benzyloxy)-2-[(4R)-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-2-oxazolyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过手性有机锂化合物的不对称取代正式合成双苄基异喹啉生物碱小檗碱

  摘要：

  对映体四氢异喹啉恶唑啉的不对称烷基化以 96-97% 的非对映选择性实现。恶唑啉手性助剂的去除和进一步的转化提供了先前通过拆分合成的两种合成中间体的直接合成，它们包括通过乌尔曼偶联正式合成小檗碱。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.514

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Activity of Alkaloids from Embryo of Lotus, <i>Nelumbo nucifera</i>
  作者：Katsumi Nishimura、Shinji Horii、Takao Tanahashi、Yumi Sugimoto、Jun Yamada

  DOI：10.1248/cpb.c12-00820

  日期：——

  Bisbenzylisoquinoline alkaloid, nelumboferine which was recently isolated from the embryo of Nelumbo nucifera, and stereoisomers of neferine, which is a major alkaloid of the embryo of N. nucifera, were stereoselectively synthesized. Pharmacological activity of nelumboferine, stereoisomers of neferine, liensinine, isoliensinine, and O-methylneferine were evaluated.

  立体选择性地合成了双苄基异喹啉生物碱，最近从睡莲的胚中分离出的睡莲碱和睡莲的立体异构体，其是睡莲胚的主要生物碱。评估了肾上腺素，肾上腺素的立体异构体，莲心碱，异莲心碱和O-甲基肾上腺素的药理活性。