N-(2-溴苯基)丁酰胺 | 443122-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴苯基)丁酰胺
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)butanamide
• CAS: 443122-64-3
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• mdl: MFCD00462544
• 分子量: 242.115
• InChiKey: MZTDZSQKBXRTNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴苯基)丁酰胺 在 劳森试剂 、 sodium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 苯并噻唑-2 - 丙基
  参考文献：
  名称：

  Photocatalyst- and Transition-Metal-Free Visible-Light-Promoted Intramolecular C(sp²)–S Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00235
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-溴苯 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 N-(2-溴苯基)丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Base-catalyzed synthesis of aryl amides from aryl azides and aldehydes

  摘要：

  芳基酰胺可以通过三唑烯的重排合成，三唑烯是在碱催化的叠氮化物-醛环加成中形成的。

  DOI：

  10.1039/c5sc03510d

文献信息

• Site-Selective and Stereoselective <i>trans</i>-Hydroboration of 1,3-Enynes Catalyzed by 1,4-Azaborine-Based Phosphine–Pd Complex
  作者：Senmiao Xu、Yuanzhe Zhang、Bo Li、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b09759

  日期：2016.11.9

  A concise synthesis of monobenzofused 1,4-azaborine phosphine ligands (Senphos) is described. These Senphos ligands uniquely support Pd-catalyzed trans-selective hydroboration of terminal and internal 1,3-enynes to furnish corresponding dienylboronates in high efficiency and diastereoselectivity. X-ray structural analysis of the Senphos-Pd(0) complex reveals a κ2-P-η2-BC coordination mode, and this

  描述了单苯并稠合 1,4-氮杂硼膦配体 (Senphos) 的简明合成。这些 Senphos 配体独特地支持 Pd 催化的末端和内部 1,3-烯炔的反式选择性硼氢化反应，以高效和非对映选择性提供相应的二烯基硼酸酯。Senphos-Pd(0) 配合物的 X 射线结构分析揭示了 κ2-P-η2-BC 配位模式，并且这种分离的配合物已被证明可作为反式硼氢化反应的有效催化剂。这项工作表明，BN/CC 等排方法提供的扩展化学空间转化为立体选择性催化转化背景下的功能空间。
• Temperature-controlled synthesis of N-acyl anthranilamides and quinazoline-4-ones via Pd-catalysed cascade consisting of isocyanide insertion
  作者：Irfan Khan、Jaybir Singh、Imran Khan、Sunil Dutt、Shahnawaz Khan、Vikas Tyagi

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.868

  日期：——

  A one step synthesis of functionlized N-acyl anthranilamide via Pd-catalyzed carboxamidation of o-halo substituted N-phenylamide consisting of isocyanide insertion followed by oxidation of the imine intermediate has been achived successfully. Furthermore, at elevated temprature (160oC) the Pd-catalyzed tandem reaction afforded functionlized quinazolin-4-one in a single step without the isolation of

  通过 Pd 催化的邻卤取代的 N-苯基酰胺的羧酰胺化反应一步合成功能化的 N-酰基邻氨基苯甲酰胺，由异氰化物插入组成，然后氧化亚胺中间体已经成功实现。此外，在升高的温度 (160oC) 下，Pd 催化的串联反应一步提供了官能化的 quinazolin-4-one，无需分离 N-酰基邻氨基苯甲酰胺，并通过羧酰胺化/去叔丁基化/环脱水级联反应进行。这项工作扩展了异氰化物插入化学在单一步骤中通过过渡金属催化的顺序反应合成各种 N-杂环的应用。
• Synthesis of Nitrogen-Doped Aza-Helicenes with Chiral Optical Properties
  作者：Xue Gong、Chunmei Li、Zhixiong Cai、Xuejuan Wan、Haixia Qian、Guanghui Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00371

  日期：2022.7.1

  possesses a very high interconversion energy barrier of 36.0 kcal/mol. Two enantiomers of 6H were successfully resolved by high-performance liquid chromatography and showed desired chiral optical properties. 6H with chiral optical activity and lone electrons can be a potential candidate for chiral switches, which was demonstrated using the UV and circular dichroism spectra obtained upon titration with an acid

  氮杂-螺旋烯是最重要的杂螺旋烯系列之一；在此，通过Bischler-Napieralski环化制备了一系列新型氮杂-螺旋烯（5H、6H、6S和8S），并利用密度泛函理论计算揭示了这些氮杂-螺旋烯的相互转化动态过程。新型氮掺杂的[6]螺烯( 6H )具有36.0 kcal/mol的非常高的相互转换能垒。6H的两种对映体通过高效液相色谱法成功分离，并显示出所需的手性光学性质。6H具有手性光学活性和孤电子可以成为手性开关的潜在候选者，这通过用酸和碱滴定获得的紫外和圆二色光谱得到证明。
• Synthesis of 5,9‐Diaza Analogues of [5]‐ and [6]Helicene and their Chiroptic and Photophysical Characterization
  作者：Stefan Herzog、Gianluca Giuseppe Rizzo、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/ejoc.202301240

  日期：2024.4.8

  5,9-Diaza[5]- and -[6]helicenes were synthesized by ortho,ortho’ fusion of ortho-teraryls. The [6]helicene could be resolved in its enantiomers. Photophysical properties of both compounds were determined by measurements and calculations.

  5,9-二氮杂[5]-和-[6]螺旋烯通过邻三芳基的邻位、邻'融合合成。 [6]螺旋烯可以以其对映体形式拆分。通过测量和计算确定了两种化合物的光物理性质。
• Base-catalyzed synthesis of aryl amides from aryl azides and aldehydes
  作者：Sheng Xie、Yang Zhang、Olof Ramström、Mingdi Yan

  DOI：10.1039/c5sc03510d

  日期：——

  Aryl amides are efficiently synthesized from the rearrangement of triazolines, which formed in the base-catalyzed azide–aldehyde cycloaddtion.

  芳基酰胺可以通过三唑烯的重排合成，三唑烯是在碱催化的叠氮化物-醛环加成中形成的。