2-oxo-2-phenylethyl (3r,5r,7r)-adamantane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl (3r,5r,7r)-adamantane-1-carboxylate
• 英文别名: 2-Oxo-2-phenylethyl tricyclo[3.3.1.1~3,7~]decane-1-carboxylate；phenacyl adamantane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: APJNKEWUWFRVCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 2-溴苯乙酮 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以45 %的产率得到2-oxo-2-phenylethyl (3r,5r,7r)-adamantane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的α-氧化酮的不对称氢化硅烷化

  摘要：

  在 Co(OAc) 2与手性膦-氨基-恶唑啉 (PAO)配体结合的催化下，开发了 α-氧化酮的不对称氢化硅烷化反应，提供了一种温和、高效和对映选择性的方法，可用于合成各种有用的化合物 1 ,2-二醇衍生物。该方案可以在克级进行，催化剂负载量为 1 mol%，其合成效用通过将光学富集产品有效转化为手性 α-羟基酸、1,3-dioxolan-2-one、环氧乙烷和 1,2,3-1 H-三唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00162