4-cyano-5-ethoxycarbonyl-2,10,11,12-tetrahydro-2-methylindazolo[5,4-a]carbazole | 1204766-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-cyano-5-ethoxycarbonyl-2,10,11,12-tetrahydro-2-methylindazolo[5,4-a]carbazole
• 英文别名: Ethyl 12-cyano-16-methyl-3,16,17-triazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,9.014,18]icosa-1(13),2(10),4,6,8,11,14,17-octaene-11-carboxylate
• CAS: 1204766-99-3
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O₂
• 分子量: 370.411
• InChiKey: RKXQDEIQBSLSIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(1H-indol-2-yl)-2-methyl-6,7-dihydro-1H-indazo-5-ol 、 顺式-(β-氰基)丙烯酸乙酯 在 ytterbium tribromide 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 以39%的产率得到5-cyano-2,10,11,12-tetrahydro-2-methyl-indazolo[5,4-a]carbazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成2-甲基-2-5,6,11,12,13-六氢4H吲哚并[5,4-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-4-

  摘要：

  2-甲基-2-5,6,11,12,13-六氢4H吲哚并[5,4-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-4-酮是利用区域选择性Diels-Alder反应与5合成的-（1H-吲哚-2-基）-2-甲基-6,7-二氢-2H-吲唑和顺式-β-氰基丙烯酸乙酯。乙酸和YtBr 3是区域选择性Diels-Alder反应的最佳溶剂和催化剂。该化学方法用于合成新型8-嘧啶氧基-2,5,6,11,12,13-六氢4H吲哚并[5,4-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-4-。被发现是DLK的有效抑制剂。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.200