2-[(1R,3S,4R,7R,9R,11S)-11-hydroxymethyl-3-methoxy-2,10-dioxa-5-thiatricyclo[7.3.0.0^3,7]dodec-4-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate | 667421-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 2-[(1R,3S,4R,7R,9R,11S)-11-hydroxymethyl-3-methoxy-2,10-dioxa-5-thiatricyclo[7.3.0.0^3,7]dodec-4-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: 2-[(1R,3R,4R,7R,9R,11S)-11-(hydroxymethyl)-3-methoxy-2,10-dioxa-5-thiatricyclo[7.3.0.03,7]dodecan-4-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 667421-97-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆S
• 分子量: 374.499
• InChiKey: IUXKJUJPTDKFBA-QYUBIPTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,3S,4R,7R,9R,11S)-11-hydroxymethyl-3-methoxy-2,10-dioxa-5-thiatricyclo[7.3.0.0^3,7]dodec-4-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 2-[(1R,3S,4R,7R,9R,11S)-11-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-3-methoxy-2,10-dioxa-5-thiatricyclo[7.3.0.0^3,7]dodec-4-yl]ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型贝类毒药阿扎哌酸的合成研究：构建 ABCD 环系统的尝试

  摘要：

  尝试合成氮杂螺酸 (1) 的 ABCD 环系统。通过 Pd(0) 介导的环化构建高度取代的四氢呋喃 (9)，然后进行螺环化，得到三螺环 (28)，带有非天然环连接。利用B环和C环之间的硫原子桥控制C13位的螺缩醛中心，成功制备了1的BCD环系。立体结构由 NOE 实验明确确定。

  DOI：

  10.3987/com-03-9952
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-{(2S)-3-[(2R,3R,5S)-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-3-tert-butyldimethylsiloxyoxolan-2-yl]-2-phenylmethoxymethylpropanoyl}-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 AD-mix-α 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 pyridine-SO3 complex 、 甲基磺酰胺 、 palladium hydroxide - carbon 、 MS₄Angstroem 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc dibromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 123.16h， 生成 2-[(1R,3S,4R,7R,9R,11S)-11-hydroxymethyl-3-methoxy-2,10-dioxa-5-thiatricyclo[7.3.0.0^3,7]dodec-4-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型贝类毒药阿扎哌酸的合成研究：构建 ABCD 环系统的尝试

  摘要：

  尝试合成氮杂螺酸 (1) 的 ABCD 环系统。通过 Pd(0) 介导的环化构建高度取代的四氢呋喃 (9)，然后进行螺环化，得到三螺环 (28)，带有非天然环连接。利用B环和C环之间的硫原子桥控制C13位的螺缩醛中心，成功制备了1的BCD环系。立体结构由 NOE 实验明确确定。

  DOI：

  10.3987/com-03-9952

文献信息

• Synthesis of the BCD ring system of azaspiracid: construction of the trispiro ring structure by the thioether approach
  作者：Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.161

  日期：2004.1

  The synthesis of the BCD ring system of azaspiracid 1 has been attained. Construction of the stereochemistry of the C13 position was successfully controlled by connection between the B ring and the C ring with a sulfur atom.

  已经完成了氮杂螺菌酸1的BCD环系统的合成。通过在B环和C环之间具有硫原子的连接，成功地控制了C 13位的立体化学结构。
• Synthetic Studies on Azaspiracid, a Novel Shellfish Poison: Attempts to Construct the ABCD Ring System
  作者：Shigeru Nishiyama、Yuichi Ishikawa

  DOI：10.3987/com-03-9952

  日期：——

  Synthesis of the ABCD ring system of azaspiracid (1) was attempted. Construction of the highly substituted tetrahydrofuran (9) via the Pd(0)-mediated cyclization, followed by spirocyclization afforded trispiro-ring (28), carrying an unnatural ring-junctions. The BCD ring system of 1 was successfully produced by using the bridge of a sulfur atom between the B and C ring to control the spiroacetal center

  尝试合成氮杂螺酸 (1) 的 ABCD 环系统。通过 Pd(0) 介导的环化构建高度取代的四氢呋喃 (9)，然后进行螺环化，得到三螺环 (28)，带有非天然环连接。利用B环和C环之间的硫原子桥控制C13位的螺缩醛中心，成功制备了1的BCD环系。立体结构由 NOE 实验明确确定。