(E)-2-(1,3-diphenylallyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1108894-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(1,3-diphenylallyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (2S)-2-[(E,1S)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1108894-30-9
• 化学式: C₂₄H₂₀O
• 分子量: 324.422
• InChiKey: MLCPLZUJRJCFEF-UQFPMMGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-inden-3-yl)pyrrolidine 、 (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₄₆H₄₆FeN₂O₂P₂ 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-(1,3-diphenylallyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 、 (E)-2-(1,3-diphenylallyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺：钯催化不对称烯丙基烷基化的有效亲核试剂

  摘要：

  测试烯胺是钯催化的不对称烯丙基烷基化的有效亲核试剂，避免使用由强碱形成的不稳定的烯醇烯酸酯。详细研究了基于手性茂金属的配体对该反应的影响。结果表明，平面手性在对映选择性中起重要作用。同时，还研究了不同种类的烯胺和乙酸烯丙酯的反应。用脂肪族和芳香族酮的吡咯烷烯胺获得高催化活性和优异的对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.003

文献信息

• Enamines: efficient nucleophiles for the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Xiaohu Zhao、Delong Liu、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.003

  日期：2009.1

  Enamines were tested to be efficient nucleophiles for palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation, avoiding the use of unstablilized ketone enolates formed by strong bases. The influence of the chiral metallocene-based ligands upon this reaction was studied in detail. It was shown that planar chirality played an important role in enantioselectivities. Meanwhile, different kinds of enamines and

  测试烯胺是钯催化的不对称烯丙基烷基化的有效亲核试剂，避免使用由强碱形成的不稳定的烯醇烯酸酯。详细研究了基于手性茂金属的配体对该反应的影响。结果表明，平面手性在对映选择性中起重要作用。同时，还研究了不同种类的烯胺和乙酸烯丙酯的反应。用脂肪族和芳香族酮的吡咯烷烯胺获得高催化活性和优异的对映选择性（高达99％ee）。