(Z)-2-acetyl-1-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-acetyl-1-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: (1R,2R)-2-acetyl-1-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: FCGAWTOUNXEEHR-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 N-(1-cyano-3-methyl-2-butenyl)-N,N,N-trimethylammonium methyl sulfate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-acetyl-1-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarbonitrile 、 (E)-2-acetyl-1-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碱性两相体系中叶立德铵的生成和反应

  摘要：

  季铵盐 2a-i 与亲电烯烃 3、活性烷化剂 7 或芳香醛 11 在碱性两相​​体系 A-D 中进行反应，通过相应的铵分别得到环丙烷 4、氰基烯烃 8 或氰基环氧乙烷 12叶立德 2+ -。该方法非常简单，可以高收率得到环丙烷4和氰基烯烃8。在类似条件下，1-氰基二烯 8aa,ba 在 γ,δ-双键处发生环丙烷化，形成乙烯基环丙烷 9a,b。从文献、1H NMR 光谱数据、NOE 实验或 X 射线单晶分析中阐明了制备的环丙烷的立体化学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400556