2-(4-Ethoxy-benzyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester | 58120-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-Ethoxy-benzyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(4-ethoxyphenyl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 58120-55-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: CQXYKYRNQXANJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Ethoxy-benzyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester 在 苄基三丁基氯化铵 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-ethoxybenzyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  发现 remogliflozin etabonate：一种有效且高度选择性的 SGLT2 抑制剂

  摘要：

  我们优化了口服给药后从小鼠尿液中获得的 WAY-123783活性代谢物(1)的结构，以提高对 SGLT2 的选择性和口服生物利用度。O-葡萄糖苷衍生物24（remogliflozin etabonate）随后被鉴定为一种有效的、高选择性的、可口服的 SGLT2 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116033
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基卞醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2-(4-Ethoxy-benzyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现 remogliflozin etabonate：一种有效且高度选择性的 SGLT2 抑制剂

  摘要：

  我们优化了口服给药后从小鼠尿液中获得的 WAY-123783活性代谢物(1)的结构，以提高对 SGLT2 的选择性和口服生物利用度。O-葡萄糖苷衍生物24（remogliflozin etabonate）随后被鉴定为一种有效的、高选择性的、可口服的 SGLT2 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116033

文献信息

• Synthesis and biological activity of selenopsammaplin A and its analogues as antitumor agents with DOT1L inhibitory activity
  作者：Hae Ju Han、Woong Sub Byun、Gyu Ho Lee、Won Kyung Kim、Kyungkuk Jang、Sehun Yang、Jewon Yang、Min Woo Ha、Suckchang Hong、Jeeyeon Lee、Jongheon Shin、Ki Bong Oh、Sang Kook Lee、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116072

  日期：2021.4

  cells and inhibitory activity toward DOT1L for antitumor potential. All synthetic selenopsammaplin A analogues exhibited the higher cytotoxicity compared to psammaplin A with up to 6 – 60 times depending on cancer cells, and most analogues showed significant inhibitory activities against DOT1L. Among the prepared analogues, the phenyl analogue (10) possessed the most potent activity with both cytotoxicity

  Disruptor of telomer silencing-1 like (DOT1L) 是一种组蛋白 H3 甲基转移酶，可特异性催化组蛋白 H3 赖氨酸 79 残基的甲基化。最近的研究结果表明，DOT1L 异常过度表达，而上调的 DOT1L 引起人乳腺癌细胞的增殖和转移。因此，DOT1L 抑制剂被认为是治疗乳腺癌的一种有前景的策略。本研究首次报道了非核苷 DOT1L 抑制剂 selenopsammaplin A 及其类似物。Selenopsammaplin A 是新设计和合成的，由 3-bromo-4-hydroxybenzaldahyde 分 8 步以 25% 的总产率合成，并制备了 13 个 selenopsammaplin A 类似物，用于研究它们对癌细胞的细胞毒性和对 DOT1L 的抑制活性的构效关系研究。抗肿瘤潜力。与 psammaplin A 相比，所有合成的 selenopsammaplin
• A Facile General Route to α-Keto Esters and α-Diketones
  作者：Zong-xing Si、Xian-yun Jiao、Bing-fang Hu

  DOI：10.1055/s-1990-26922

  日期：——

  A novel synthetic route to α-keto esters and α-diketones through ozonolytic fragmentation of α-substituted acetoacetic esters and α-substituted acetylacetones is described.

  描述了一种通过臭氧解裂反应对α-取代乙酰乙酸酯和α-取代乙酰丙酮进行的新型合成路线，以获得α-酮酯和α-二酮。
• AROYAN A. A.; KRAMER M. S.; SAAKYAN A. G., AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH. <AUKZ-AN>, 1975, 28, HO 8, 653-65+
  作者：AROYAN A. A.、 KRAMER M. S.、 SAAKYAN A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of remogliflozin etabonate: A potent and highly selective SGLT2 inhibitor
  作者：Kazuo Shimizu、Hideki Fujikura、Nobuhiko Fushimi、Toshihiro Nishimura、Kazuya Tatani、Kenji Katsuno、Yoshikazu Fujimori、Shinjiro Watanabe、Masahiro Hiratochi、Takeshi Nakabayashi、Noboru Kamada、Koichi Arakawa、Hidemasa Hikawa、Isao Azumaya、Masayuki Isaji

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116033

  日期：2021.3

  after oral administration, to improve selectivity for SGLT2 and oral bioavailability. O-glucoside derivative 24 (remogliflozin etabonate) was subsequently identified as a potent, highly selective, and orally available SGLT2 inhibitor.

  我们优化了口服给药后从小鼠尿液中获得的 WAY-123783活性代谢物(1)的结构，以提高对 SGLT2 的选择性和口服生物利用度。O-葡萄糖苷衍生物24（remogliflozin etabonate）随后被鉴定为一种有效的、高选择性的、可口服的 SGLT2 抑制剂。