methyl (1S,2R,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl (1S,2R,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: OZONFNLDQRXRGI-QYNIQEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 sodium;(1S,2R,4S)-N-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-sulfooxyoxan-2-yl]oxyethyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboximidate
  参考文献：
  名称：

  制备（r）-（+）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-exo -2-羧酸，该化合物是开环易位聚合底物的前体

  摘要：

  （R）-（+）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-exo-2-羧酸（2R），可以将其转化为适合于开环易位聚合（ROMP）的碳水化合物取代的单体5 ）是通过7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-exo-2-羧酸甲酯[（±）1]与来自念珠菌的脂肪酶的酶促动力学拆分制得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02061-8
• 作为产物：
  描述：

  exo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 生成 methyl (1S,2R,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备（r）-（+）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-exo -2-羧酸，该化合物是开环易位聚合底物的前体

  摘要：

  （R）-（+）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-exo-2-羧酸（2R），可以将其转化为适合于开环易位聚合（ROMP）的碳水化合物取代的单体5 ）是通过7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-exo-2-羧酸甲酯[（±）1]与来自念珠菌的脂肪酶的酶促动力学拆分制得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02061-8

文献信息

• Method for Preparing Curable Bicyclic Compound Derived from Biomass
  申请人：Korea Institute of Industrial Technology

  公开号：US20140066637A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention relates to a curable bicyclic compound derived from biomass, solvent-free curable composition and a method for preparing thereof. The curable compound derived from biomass according to the invention comprises a bicycle structure, to which one of two epoxide functional groups are bonded.

  本发明涉及一种来自生物质的可固化的双环化合物，无溶剂可固化组合物以及其制备方法。根据本发明，来自生物质的可固化化合物包括一个双环结构，其中一个或两个环氧基团之一与之结合。
• Zhulin; Sedishev, Russian Journal of Physical Chemistry, 2003, vol. 77, # 2, p. 215 - 219
  作者：Zhulin、Sedishev

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of (r)-(+)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-exo-2-carboxylic acid, a precursor to substrates for the ring opening metathesis polymerization
  作者：Christine M. Schueller、David D. Manning、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02061-8

  日期：1996.12

  (R)-(+)-7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-exo-2-carboxylic acid (2R), which can be transformed into carbohydrate-substituted monomer 5 appropriate for ring opening metathesis polymerization (ROMP) was prepared by an enzymatic kinetic resolution of 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-exo-2-carboxylic acid methyl ester [(±)1] with the lipase from Candida Rugosa.

  （R）-（+）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-exo-2-羧酸（2R），可以将其转化为适合于开环易位聚合（ROMP）的碳水化合物取代的单体5 ）是通过7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-exo-2-羧酸甲酯[（±）1]与来自念珠菌的脂肪酶的酶促动力学拆分制得的。