1-methoxy-8-oxa-9-oxobicyclo[4.2.1]nonane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-8-oxa-9-oxobicyclo[4.2.1]nonane
• 英文别名: (1S,6S)-6-methoxy-7-oxabicyclo[4.2.1]nonan-9-one
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: WGKJCRCPRCPCMK-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-Methoxy-5,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)oxymethyl]cyclohexan-1-one 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以31%的产率得到1-methoxy-8-oxa-9-oxobicyclo[4.2.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  二烷氧基卡宾与羰基的分子内反应

  摘要：

  5,5-二甲基-2-甲氧基-2-(2-氧代环己基甲氧基)-Δ3-1,3,4-恶二唑啉 (3a) 在 110°C 下在苯中的热解产生羰基叶立德中间体，在次要侧反应，1,3-偶极环加成到羰基的产物。叶立德的主要命运是裂解为丙酮和二烷氧基卡宾，MeO (RCH2O)C:，其中 R = 2-氧代环己基。反过来，卡宾对羰基进行了整体 [2 + 1] 环加成，大概是为了提供无法分离的非对映异构二烷氧基环氧乙烷。假定环氧乙烷的甲醇分解产物通过 GC 分离，其结构通过 X 射线衍射确定。甲醇被认为是由中间体或产物与外来水反应产生的。甲醇分解产物有意水解得到羟基内酯，其结构也通过单晶 X 射线衍射得到了保证。这些结构表明环氧乙烷前体的可能结构。一秒...

  DOI：

  10.1139/v02-200