tert-butyl N-[(2S)-4-cyanobutan-2-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-4-cyanobutan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: CRAXYOAUJIFNES-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-1-cyanobut-2-en-1-yl ethyl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-4-cyanobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  在酶衍生的底物上通过金属催化的烯丙基取代合成E-乙烯基（R）-氨基酸衍生物

  摘要：

  氧合硝化酶衍生的烯丙基（R）-氰醇碳酸酯3和烯丙基（R）-α-羟基酯碳酸酯6被作为钯（0）催化的烯丙基叠氮化反应的底物进行了检测。研究了伴随的1，3-手性转位步骤的对映选择性和顺/反非对映选择性。发现氰基碳酸酯3a – c是令人印象深刻的底物，其产生的γ-叠氮基-α，β-不饱和腈4a – c具有接近1的顺式/反式比率，对映体过量范围为57％至85％。相反，碳酸酯6ab和b是反应的优异底物，仅提供相同对映体过量的95％ee的反式取代产物7a和b。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.018