3-(4-Methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionitrile | 180283-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-Methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionitrile
• 英文别名: 3-(4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)propanenitrile
• CAS: 180283-42-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• mdl: MFCD12964625
• 分子量: 134.181
• InChiKey: LGNLJKYQLSFTAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionitrile 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-cyanoethyl)-2-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Protected 2-Hydroxymethylpyrroles and Transformation into Acyclic Oligomers

  摘要：

  描述了N-苄基磺酰化和N-Boc保护的2-羟甲基吡咯化合物2a-c和3a-d的合成及其转化为二吡咯和三吡咯18、20a和20b，以及乙烯基和乙炔基吡咯13a、13b和15的制备。吡咯-2-羧酸乙酯7a和7b以及吡咯-2-甲醛4a-d被转化为其N保护衍生物5a、5b、6a-d、8a和8b，产率为69-97%，并还原得到相应的羟甲基吡咯2a-c和3a-d，产率为79-96%；用0.5%盐酸处理2b与17、19a和19b反应，得到二吡咯18和三吡咯20a及20b，产率为20-28%。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4308
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-hexa-2,4-dienenitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(4-Methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Protected 2-Hydroxymethylpyrroles and Transformation into Acyclic Oligomers

  摘要：

  描述了N-苄基磺酰化和N-Boc保护的2-羟甲基吡咯化合物2a-c和3a-d的合成及其转化为二吡咯和三吡咯18、20a和20b，以及乙烯基和乙炔基吡咯13a、13b和15的制备。吡咯-2-羧酸乙酯7a和7b以及吡咯-2-甲醛4a-d被转化为其N保护衍生物5a、5b、6a-d、8a和8b，产率为69-97%，并还原得到相应的羟甲基吡咯2a-c和3a-d，产率为79-96%；用0.5%盐酸处理2b与17、19a和19b反应，得到二吡咯18和三吡咯20a及20b，产率为20-28%。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4308