benzyl (2S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 116857-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: (3R,5S)-5-benzyloxycarbonyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxypyrrolidin-2-one；2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 116857-24-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: AZBPVLOYGSMZRB-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 silica gel 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R)-4-Benzoyloxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective hydroxylation of N-carbamoyl-L-pyroglutamate. Synthesis of (−)-bulgecinine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80087-8
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸苄酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以55%的产率得到benzyl (2S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化 pyrrolizidin-3-ones 的不对称合成

  摘要：

  通过不对称催化氢化或酮的非对映选择性还原作为关键步骤描述了 1 和 7-羟基吡咯里西啶-3-酮的合成。还制备了 2,7-二取代的 pyrrolizidin-3-ones。第二个手性中心是使用立体选择性亲电胺化或羟基化反应产生的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.821

文献信息

• Stereospecific synthesis of 4-fluoroglutamic acids
  作者：Anthony G. Avent、Andrew N. Bowler、Paul M. Doyle、Christina M. Marchand、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91661-7

  日期：1992.3

  A stereospecific route to 4-fluoroglutamic acids from pyroglutamic acid has been devised and variable temperature 1H-nmr spectroscopic studies have explained apparent inconsistencies in the stereochemical outcome of steps in a synthesis of 4-fluoroglutamic acids from hydroxyprolines.

  已经设计了从焦谷氨酸向4-氟谷氨酸的立体定向路线，并且可变温度1 H-nmr光谱研究已经解释了从羟脯氨酸合成4-氟谷氨酸的步骤的立体化学结果中明显的不一致。
• Cyclic amidinylthiocarbapenem derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0406863A1

  公开（公告）日：1991-01-09

  A compound represented by formula (I): wherein R¹ represents a hydrogen atom or a methyl group; R² and R³, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; and R⁴ represents a carboxyl group, a lower alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, a lower alkylcarbamoyl group, a di-lower alkylcarbamoyl group, or a carbonyl group substituted with a heterocyclic group selected from the group consisting of an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidino group, a morpholino group, a thio-­morpholino group, a piperazinyl group, and a 4-lower alkyl-­1-piperazinyl group, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. The compound of formula (I) and their salts or esters exhibit excellent antibacterial activity.

  由式(I)代表的化合物： 其中 R¹ 代表氢原子或甲基；R² 和 R³（可以相同或不同）各自代表氢原子或低级烷基；和 R⁴ 代表羧基、低级烷氧羰基、氨基甲酰基、低级烷基氨基甲酰基、二低级烷基氨基甲酰基或被杂环基团取代的羰基，该杂环基团选自由氮丙啶基、氮杂环丁烷基、氮杂环丁烷基和氮杂环丁烷基组成的组、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、哌嗪基和 4-低级烷基-1-哌嗪基、 或其药学上可接受的盐或酯。式（I）化合物及其盐或酯具有极佳的抗菌活性。
• OHTA, TOMIHISA;HOSOI, AKIO;NOZOE, SHIGEO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 3, 329-332
  作者：OHTA, TOMIHISA、HOSOI, AKIO、NOZOE, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——
• US5100888A
  申请人：——

  公开号：US5100888A

  公开（公告）日：1992-03-31