(S)-2-Hydroxymethyl-1-oxa-spiro[2.4]heptane-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-2-Hydroxymethyl-1-oxa-spiro[2.4]heptane-2-carbonitrile
• 英文别名: (2S)-2-(hydroxymethyl)-1-oxaspiro[2.4]heptane-2-carbonitrile
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: YSJWVGFHUBLRIO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclopentylidene-3-hydroxy-propionitrile 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diethyl tartrate 、 甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到(S)-2-Hydroxymethyl-1-oxa-spiro[2.4]heptane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  First sharpless epoxidation of electrophilic 2-cyanoallylic alcohols

  摘要：

  For the first time we describe the synthesis of asymmetric cyano epoxy alcohols in good yield and high enantiomeric excess via a Sharpless epoxidation of electrophilic 2-cyanoallylic alcohols.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00300-e