Monoethyl 2-[2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)ethanoylamino]malonate | 264913-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Monoethyl 2-[2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)ethanoylamino]malonate
• 英文别名: Cbz-DL-Agl(Boc)(Boc)-DL-Gly(CO2Et)-OH；3-ethoxy-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 264913-45-3
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₉
• 分子量: 453.449
• InChiKey: LKWYRXIPQSHGGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Monoethyl 2-[2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)ethanoylamino]malonate 在 20percent Pd/C 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-tert-Butoxycarbonylaminopiperazin-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and conformational aspects of a novel dioxopiperazine—a possible β-turn constraint

  摘要：

  报道了一种新型α,α-二氨基β-酮乙氧羰基-含二氧哌嗪的合成路线，该化合物能够模拟β-转角结构。通过核磁共振光谱法对二氧哌嗪的顺式构型进行了合理化解释，同时利用计算能量分析说明了含有α,α-氨基的N-端部分保护二肽不易环化的原因。

  DOI：

  10.1039/a904943f
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Monoethyl 2-[2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)ethanoylamino]malonate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and conformational aspects of a novel dioxopiperazine—a possible β-turn constraint

  摘要：

  报道了一种新型α,α-二氨基β-酮乙氧羰基-含二氧哌嗪的合成路线，该化合物能够模拟β-转角结构。通过核磁共振光谱法对二氧哌嗪的顺式构型进行了合理化解释，同时利用计算能量分析说明了含有α,α-氨基的N-端部分保护二肽不易环化的原因。

  DOI：

  10.1039/a904943f