(3S,4R,6S,7S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,6-dimethyloctan-1-ol | 1197349-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R,6S,7S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,6-dimethyloctan-1-ol
• CAS: 1197349-22-6
• 化学式: C₃₂H₅₄O₃Si₂
• 分子量: 542.95
• InChiKey: BVGNRUKKTDLMIO-NJBJSMFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,6S,7S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,6-dimethyloctan-1-ol 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到5-(((3S,4R,6S,7S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3,6-dimethyloctyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards Iriomoteolide-1a: Construction of the C13-C23 Fragment

  摘要：

  通过采用高度立体控制的克罗提化反应建立C18和C19的立体中心，以及朱莉亚-科琴斯基烯化反应形成C15-C16 E-烯烃部分，成功实现了Iriomoteolide-1a的C13-C23片段的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217728
• 作为产物：
  描述：

  在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到(3S,4R,6S,7S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,6-dimethyloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards Iriomoteolide-1a: Construction of the C13-C23 Fragment

  摘要：

  通过采用高度立体控制的克罗提化反应建立C18和C19的立体中心，以及朱莉亚-科琴斯基烯化反应形成C15-C16 E-烯烃部分，成功实现了Iriomoteolide-1a的C13-C23片段的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217728

文献信息

• Synthetic Studies towards Iriomoteolide-1a: Construction of the C13-C23 Fragment
  作者：Gang Zhao、Zhengqing Ye、Lisheng Deng、Shan Qian

  DOI：10.1055/s-0029-1217728

  日期：2009.9

  A stereoselective synthesis of the C13-C23 segment of iriomoteolide-1a was achieved using, as key steps, a highly stereocontrolled crotylation to build the stereocenters at C18 and C19 and a Julia-Kocienski olefination to establish the C15-C16 E-olefin moiety.

  通过采用高度立体控制的克罗提化反应建立C18和C19的立体中心，以及朱莉亚-科琴斯基烯化反应形成C15-C16 E-烯烃部分，成功实现了Iriomoteolide-1a的C13-C23片段的立体选择性合成。