(6R)-2,3-epoxy-2,6-dimethyloctadecane | 1330032-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (6R)-2,3-epoxy-2,6-dimethyloctadecane
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-[(3R)-3-methylpentadecyl]oxirane
• CAS: 1330032-07-9
• 化学式: C₂₀H₄₀O
• 分子量: 296.537
• InChiKey: BIVIDKBUWGLULE-MRTLOADZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-2,3-epoxy-2,6-dimethyloctadecane 在 periodic acid dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-4-methylhexadecanal
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第247部分：13-甲基庚烷的对映异构体的新合成，梨木虱的雌性信息素，辣椒粉

  摘要：

  13甲基庚烷的结晶对映体，即辣椒木霉的雌性信息素，是通过从香茅醛，1-溴脱氧蔗糖和1-溴丹烷的对映体开始以克量合成的，总产率为23-28％（八步）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.020
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (6R)-2,3-epoxy-2,6-dimethyloctadecane
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第247部分：13-甲基庚烷的对映异构体的新合成，梨木虱的雌性信息素，辣椒粉

  摘要：

  13甲基庚烷的结晶对映体，即辣椒木霉的雌性信息素，是通过从香茅醛，1-溴脱氧蔗糖和1-溴丹烷的对映体开始以克量合成的，总产率为23-28％（八步）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.020

文献信息

• Pheromone synthesis. Part 247: New synthesis of the enantiomers of 13-methylheptacosane, the female sex pheromone of pear psylla, Cacopsylla pyricola
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.020

  日期：2011.5

  Both the crystalline enantiomers of 13-methylheptacosane, the female sex pheromone of Cacopsylla pyricola, were synthesized in gram quantities by starting from the enantiomers of citronellal, 1-bromodecane and 1-bromoundecane in 23–28% overall yield (eight steps).

  13甲基庚烷的结晶对映体，即辣椒木霉的雌性信息素，是通过从香茅醛，1-溴脱氧蔗糖和1-溴丹烷的对映体开始以克量合成的，总产率为23-28％（八步）。