tert-butyl (R,R,R,E)-2-hydroxy-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-7-(1'-phenyl-1H-tetrazol-5'-ylthio)hept-4-enoate | 1422373-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl (R,R,R,E)-2-hydroxy-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-7-(1'-phenyl-1H-tetrazol-5'-ylthio)hept-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E,2R,3R)-3-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-2-hydroxy-7-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylhept-4-enoate
• CAS: 1422373-42-9
• 化学式: C₃₃H₃₉N₅O₃S
• 分子量: 585.77
• InChiKey: DAMHYYYIWTXUGV-XQUWMJBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R,R,R,E)-2-hydroxy-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-7-(1'-phenyl-1H-tetrazol-5'-ylthio)hept-4-enoate 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 tert-butyl (R,R,R,E,E)-2-hydroxy-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-8-phenylocta-4,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  APTO和AETD的不对称合成：微硬化蛋白C，D和E中的β-氨基酸片段

  摘要：

  报道了有效的APTO和AEDT的不对称合成，这是微菌皮蛋白C，D和E中高度官能化的β-氨基酸片段。将（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到（E，E）-7-（三异丙基甲硅烷氧基）庚2,4-二烯酸叔丁酯中，并通过（ −）-樟脑磺酰氧氮丙啶，2,3-顺-γ，δ-不饱和-α-羟基-β-氨基酯衍生物的非对映选择性二羟基化和朱莉娅-科辛斯基的烯化反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo302731m
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E,E)-7-(triisopropylsilyloxy)hepta-2,4-dienoate 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 tert-butyl (R,R,R,E)-2-hydroxy-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-7-(1'-phenyl-1H-tetrazol-5'-ylthio)hept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  APTO和AETD的不对称合成：微硬化蛋白C，D和E中的β-氨基酸片段

  摘要：

  报道了有效的APTO和AEDT的不对称合成，这是微菌皮蛋白C，D和E中高度官能化的β-氨基酸片段。将（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到（E，E）-7-（三异丙基甲硅烷氧基）庚2,4-二烯酸叔丁酯中，并通过（ −）-樟脑磺酰氧氮丙啶，2,3-顺-γ，δ-不饱和-α-羟基-β-氨基酯衍生物的非对映选择性二羟基化和朱莉娅-科辛斯基的烯化反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo302731m

文献信息

• Asymmetric Syntheses of APTO and AETD: the β-Amino Acid Fragments within Microsclerodermins C, D, and E
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Emma M. Foster、James A. Lee、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo302731m

  日期：2013.3.15

  Efficient asymmetric syntheses of APTO and AETD, the highly functionalized β-amino acid fragments within microsclerodermins C, D, and E, are reported. The conjugate addition of lithium (R)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide to tert-butyl (E,E)-7-(triisopropylsilyloxy)hepta-2,4-dienoate and in situ enolate oxidation with (−)-camphorsulfonyloxaziridine, diastereoselective dihydroxylation of a 2,3-syn-γ

  报道了有效的APTO和AEDT的不对称合成，这是微菌皮蛋白C，D和E中高度官能化的β-氨基酸片段。将（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到（E，E）-7-（三异丙基甲硅烷氧基）庚2,4-二烯酸叔丁酯中，并通过（ −）-樟脑磺酰氧氮丙啶，2,3-顺-γ，δ-不饱和-α-羟基-β-氨基酯衍生物的非对映选择性二羟基化和朱莉娅-科辛斯基的烯化反应是关键步骤。