(2R,3S,7R,8R,11R,12R)-12-(methoxymethoxy)-3,7:8,11-dioxido-1,2-tetracosanediol | 485322-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S,7R,8R,11R,12R)-12-(methoxymethoxy)-3,7:8,11-dioxido-1,2-tetracosanediol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,6R)-6-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)tridecyl]oxolan-2-yl]oxan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 485322-66-5
• 化学式: C₂₆H₅₀O₆
• 分子量: 458.679
• InChiKey: FAQIEXKHFPGUEU-XCEYXQIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,7R,8R,11R,12R)-12-(methoxymethoxy)-3,7:8,11-dioxido-1,2-tetracosanediol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.92h， 生成 (4S,5S,9R,10R,13R,14R)-1-(methoxymethoxy)-5,9:10,13-dioxido-1-hexacosyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性氧化钯合成（+）-粘康宁

  摘要：

  合成了从Rollinia mucosa（Annonaceae）分离的（+）-muconin 。在CuCl 2的存在下，使用非对映选择性氧化钯进行了四氢呋喃-四氢吡喃（THF-THP）环部分的立体选择性构建。THF-THP部分与γ-内酯部分的交叉偶联反应，然后还原烯炔并除去保护基，得到（+）-粘蛋白。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02831
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,7R,8R,11R,12R)-1,2-(isopropylidenedioxy)-3,7:8,11-dioxido-12-tetracosanol 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S,7R,8R,11R,12R)-12-(methoxymethoxy)-3,7:8,11-dioxido-1,2-tetracosanediol
  参考文献：
  名称：

  全合成粘蛋白

  摘要：

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括环氧四醇的6- exo环化，羟基甲苯磺酸酯的区域选择性环化以及与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP环的无环酮的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02182-2

文献信息

• Stereoselective total synthesis of muconin
  作者：Shunya Takahashi、Akemi Kubota、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00135-2

  日期：2003.3

  muconin, was synthesized through a coupling reaction of a THF–THP segment and a terminal butenolide. The key reactions include successive ether-ring formation reaction under acidic and basic conditions or one-pot double cyclization promoted by TBAF and stereoselective reduction of acyclic ketones adjacent to the 2,6-cis THP with Zn(BH4)2.

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括在酸性和碱性条件下连续的醚环形成反应或由TBAF促进的一锅双环化和与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP的无环酮的立体选择性还原。