(R)-2-[1-(4-Chloro-benzyl)-2-(3-cyano-2,2-dimethyl-propyl)-5-methoxy-1H-indol-3-ylsulfanyl]-propionic acid | 144174-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[1-(4-Chloro-benzyl)-2-(3-cyano-2,2-dimethyl-propyl)-5-methoxy-1H-indol-3-ylsulfanyl]-propionic acid
• 英文别名: (2R)-2-[1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-(3-cyano-2,2-dimethylpropyl)-5-methoxyindol-3-yl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 144174-40-3
• 化学式: C₂₅H₂₇ClN₂O₃S
• 分子量: 471.02
• InChiKey: SUFHAKAZVSXXTR-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[1-(4-Chloro-benzyl)-2-(3-cyano-2,2-dimethyl-propyl)-5-methoxy-1H-indol-3-ylsulfanyl]-propionic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-[1-(4-Chloro-benzyl)-2-(3-cyano-2,2-dimethyl-propyl)-5-methoxy-1H-indol-3-ylsulfanyl]-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-（3-二甲硫基）丙酸的Friedel-Crafts环化反应。不寻常的重排导致4-硫取代的三环吲哚

  摘要：

  已经发现2-（3-吲哚基硫代）丙酸1的分子内弗里德尔-克来福特酰化反应经历了前所未有的重排，从而提供了一种新的三环吲哚，其硫被取代在C-4上而不是预期的C-3上。提出了其形成机制。当使用手性底物时，这种重排也以良好的光学保留性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61267-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (R)-2-[1-(4-Chloro-benzyl)-2-(3-cyano-2,2-dimethyl-propyl)-5-methoxy-1H-indol-3-ylsulfanyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（3-二甲硫基）丙酸的Friedel-Crafts环化反应。不寻常的重排导致4-硫取代的三环吲哚

  摘要：

  已经发现2-（3-吲哚基硫代）丙酸1的分子内弗里德尔-克来福特酰化反应经历了前所未有的重排，从而提供了一种新的三环吲哚，其硫被取代在C-4上而不是预期的C-3上。提出了其形成机制。当使用手性底物时，这种重排也以良好的光学保留性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61267-4