(2R,3R)-2-acetyl-3-methylcyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-acetyl-3-methylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: HNEWIZODWMVGNN-HZGVNTEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以66%的产率得到(2R,3R)-2-acetyl-3-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化由无环不饱和1,3-羰基化合物正交合成2-羟基苯甲酸酯和取代的环己酮

  摘要：

  首次开发了钯催化的取代的2-羟基苯甲酸酯和取代的环己酮的正交合成。使用催化的Pd（OAc）2和Cu（OAc）2的组合，从无环不饱和1,3-羰基化合物获得取代的2-羟基苯甲酸酯。另一方面，取代的环己酮是通过催化的Pd（OAc）2和氯化氢由相似的底物制得的。每种转化都是干净的，易于后处理，可提供所需的高纯度化合物，且无需柱色谱法纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.041

文献信息

• Stereoselective Multicomponent Reactions Using Zincate Nucleophiles: β-Dicarbonyl Synthesis and Functionalization
  作者：Stephen K. Murphy、Mingshuo Zeng、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02320

  日期：2016.10.7

  A general strategy for conjugate addition-C-acylation that enables the synthesis of enantioenriched β-dicarbonyl compounds is described. A novel method for derivatizing these adducts by stereo- and site-selective zinc-catalyzed addition of alkyllithium reagents is also reported. These reactions can be performed in tandem to achieve an enantio- and diastereoselective four-component coupling. The in

  描述了能够合成对映体富集的β-二羰基化合物的共轭加成-C-酰化的一般策略。还报道了通过立体和位置选择性锌催化的烷基锂试剂加成来衍生这些加合物的新方法。这些反应可以串联进行以实现对映和非对映选择性四组分偶联。弱碱性锌酸锂物种的原位生成是所有三个转换成功的关键。