5,7-dibromo-1-ethyl-1H-indole-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dibromo-1-ethyl-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 5,7-dibromo-1-ethylindole-2,3-dione
• 化学式: C₁₀H₇Br₂NO₂
• 分子量: 332.979
• InChiKey: HSMQGRJGDULBPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dibromo-1-ethyl-1H-indole-2,3-dione 、 N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazide 在 乙酸–三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以79%的产率得到5,7-dibromo-1-ethylisatin N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  取代靛红（N-取代1,2,3,4-四-O-乙酰-β-吡喃葡萄糖基）氨基氨基硫脲的合成、细菌和真菌抑制测定、分子对接研究

  摘要：

  一些取代的靛红3a-3c是通过 Sandmeyer 的合成从不同的取代苯胺1a-1c制备的，并转化为相应的N-烷基靛红4a-4j。这些取代的N-烷基靛红与N- (2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d-吡喃葡糖基)氨基硫脲缩合得到新的取代的靛红N- (2,3,4,6-四- O-乙酰基-β- d-吡喃葡萄糖基）氨基硫脲6a–6j在靛红环的 1-、5-和 7-以及 5,7-位上具有不同的取代基。使用最小抑制浓度方案估计这些氨基硫脲的抗菌和抗真菌活性。在这些化合物中，6h、6c、6h对金黄色葡萄球菌具有优异的抑制活性，其中6h的活性最好。诱导拟合对接和MM-GBSA研究表明化合物6h在金黄色葡萄球菌的活性位点具有结合效率和空间相互作用DNA Gyrase (2XCS) 与 B 链上的残基 Arg1122、D 链上的 Asp1083 和 Arg1122 具有三个氢键相互作用，这表明测试的化合物抑制了金黄色葡萄球菌中的这种酶。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02920-z
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,7-dibromo-1-ethyl-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  取代靛红（N-取代1,2,3,4-四-O-乙酰-β-吡喃葡萄糖基）氨基氨基硫脲的合成、细菌和真菌抑制测定、分子对接研究

  摘要：

  一些取代的靛红3a-3c是通过 Sandmeyer 的合成从不同的取代苯胺1a-1c制备的，并转化为相应的N-烷基靛红4a-4j。这些取代的N-烷基靛红与N- (2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d-吡喃葡糖基)氨基硫脲缩合得到新的取代的靛红N- (2,3,4,6-四- O-乙酰基-β- d-吡喃葡萄糖基）氨基硫脲6a–6j在靛红环的 1-、5-和 7-以及 5,7-位上具有不同的取代基。使用最小抑制浓度方案估计这些氨基硫脲的抗菌和抗真菌活性。在这些化合物中，6h、6c、6h对金黄色葡萄球菌具有优异的抑制活性，其中6h的活性最好。诱导拟合对接和MM-GBSA研究表明化合物6h在金黄色葡萄球菌的活性位点具有结合效率和空间相互作用DNA Gyrase (2XCS) 与 B 链上的残基 Arg1122、D 链上的 Asp1083 和 Arg1122 具有三个氢键相互作用，这表明测试的化合物抑制了金黄色葡萄球菌中的这种酶。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02920-z