(3R)-3-(4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuranyl) (1R,5R,6R)-2-oxo-6-methylbicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate | 1027371-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-(4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuranyl) (1R,5R,6R)-2-oxo-6-methylbicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• 英文别名: [(3R)-2,2-dimethyl-4-oxooxolan-3-yl] (1R,5R,6R)-6-methyl-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• CAS: 1027371-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: KLRJIIYSBCQRIQ-QKIPIQEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuranyl) (1R,5R,6R)-2-oxo-6-methylbicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,5R,6R)-6-Methyl-2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双立体分化对脂环族双环[3.1.0]己烷骨架的对映选择性构建及其在维生素D 3 CD环合成子的对映异构体合成中的应用

  摘要：

  在具有（R）-泛内酯作为手性助剂的手性不饱和α-重氮-β-酮酸酯9f的分子内环丙烷化中观察到良好的非对映选择性（85:15）。该反应由手性双-恶唑啉铜（l）配合物17催化。阐明了每种生成的非对映异构体（10f和11f）的绝对立体化学。维生素D 3 CD环合成子的两种对映体（（-）- 21和（+）- 22）分别由（-）- 12和（+）- 13合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00869-7
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-辛烯酸甲酯 在 2,2'-methylenebis(4S-benzyl-2-oxazoline)copper(I) triflate 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3R)-3-(4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuranyl) (1R,5R,6R)-2-oxo-6-methylbicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双立体分化对脂环族双环[3.1.0]己烷骨架的对映选择性构建及其在维生素D 3 CD环合成子的对映异构体合成中的应用

  摘要：

  在具有（R）-泛内酯作为手性助剂的手性不饱和α-重氮-β-酮酸酯9f的分子内环丙烷化中观察到良好的非对映选择性（85:15）。该反应由手性双-恶唑啉铜（l）配合物17催化。阐明了每种生成的非对映异构体（10f和11f）的绝对立体化学。维生素D 3 CD环合成子的两种对映体（（-）- 21和（+）- 22）分别由（-）- 12和（+）- 13合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00869-7

文献信息

• Enantioselective construction of alicyclic bicyclo[3.1.0]hexane framework by double stereodifferentiation and its application for the synthesis of both enantiomers of vitamin D3 CD ring synthons
  作者：Mingqi He、Shinji Tanimori、Susumu Ohira、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00869-7

  日期：1997.9

  reaction was catalyzed by a chiral bis-oxazoline copper (l) complex 17. The absolute stereochemistry of each generated diastereomer (10f and 11f) was elucidated. Both enantiomers of the vitamin D3 CD ring synthons ((−)-21 and (+)-22) were synthesized from (−)-12 and (+)-13, respectively.

  在具有（R）-泛内酯作为手性助剂的手性不饱和α-重氮-β-酮酸酯9f的分子内环丙烷化中观察到良好的非对映选择性（85:15）。该反应由手性双-恶唑啉铜（l）配合物17催化。阐明了每种生成的非对映异构体（10f和11f）的绝对立体化学。维生素D 3 CD环合成子的两种对映体（（-）- 21和（+）- 22）分别由（-）- 12和（+）- 13合成。