H-(BzlO)Gly-Ala-OPac | 142570-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-(BzlO)Gly-Ala-OPac
• 英文别名: phenacyl (2S)-2-[[2-(phenylmethoxyamino)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 142570-80-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: LSKQKIIRLGCGRW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-(BzlO)Gly-Ala-OPac 在 N-甲基吗啉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-(2-{Benzyloxy-[(S)-2-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-propionyl]-amino}-acetylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  具有 Ala-Ala-(H2O)Gly-Ala 序列的三异羟肟酸酯配体的铁 (III) 络合物作为铁胺的模型。定义明确的肽环结构的形成

  摘要：

  十二肽三异羟肟酸酯配体与铁 (III) 形成明确定义的手性复合物，其中这种小的线性肽呈现独特的环状构象，这在蛋白质结构中并不常见。该复合物对测试微生物表现出铁载体活性。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.915
• 作为产物：
  描述：

  L-Ala-OPAc 、 2-(苯基甲氧基氨基)乙酸 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成 H-(BzlO)Gly-Ala-OPac
  参考文献：
  名称：

  具有 Ala-Ala-(H2O)Gly-Ala 序列的三异羟肟酸酯配体的铁 (III) 络合物作为铁胺的模型。定义明确的肽环结构的形成

  摘要：

  十二肽三异羟肟酸酯配体与铁 (III) 形成明确定义的手性复合物，其中这种小的线性肽呈现独特的环状构象，这在蛋白质结构中并不常见。该复合物对测试微生物表现出铁载体活性。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.915

文献信息

• <i>N</i>-Hydroxy Amides. X. Synthesis of a Nonapeptide with an Ala-(HO)Gly-Ala Sequence and Its Spectral and Iron(III) Holding Properties
  作者：Masayasu Akiyama、Akira Katoh、Masakazu Iijima、Takeshi Takagi、Keiko Natori、Tomoaki Kojima

  DOI：10.1246/bcsj.65.1356

  日期：1992.5

  A nonapeptide with an Ala–(HO)Gly–Ala sequence has been synthesized via condensation of appropriately protected tripeptide units. 1H NMR and CD spectral data indicate that the nonapeptide has a disordered structure in DMSO and water. The peptide forms a 1 : 3 complex of iron(III) with hydroxamate groups at neutral pH when mixed with an aqueous iron(III) solution. The complex shows λmax at 410 nm with

  通过适当保护的三肽单元的缩合合成了具有 Ala-(HO)Gly-Ala 序列的九肽。1H NMR 和 CD 光谱数据表明九肽在 DMSO 和水中具有无序结构。当与铁(III)水溶液混合时，该肽在中性pH下形成铁(III)与异羟肟酸酯基团的1:3复合物。该复合物在 410 nm 处显示 λmax，pH 7 下的 e 为 2160。丙氨酸残基影响异羟肟酸酯基团以产生手性复合物，其 CD 光谱显示 355 nm (Δe+0.8) 和 435 nm (Δe-1.8 )，显示出对铁周围的 Δ 构型的偏好。
• Iron(III) Complex of a Trihydroxamate Ligand with an Ala-Ala-(HO)Gly-Ala Sequence as a Model for Ferrioxamines. Formation of Well-Defined Peptide Loop Structure
  作者：Masayasu Akiyama、Akira Katoh、Yuriko Mutsui、Yuichi Watanabe、Kimiko Umemoto

  DOI：10.1246/cl.1996.915

  日期：1996.10

  A dodecapeptide trihydroxamate ligand forms a well-defined chiral complex with iron(III) in which this small linear peptide assumes a unique loop conformation, uncommon to protein structures. The complex exhibits siderophore activity for a test microorganism.

  十二肽三异羟肟酸酯配体与铁 (III) 形成明确定义的手性复合物，其中这种小的线性肽呈现独特的环状构象，这在蛋白质结构中并不常见。该复合物对测试微生物表现出铁载体活性。