N-(2-碘苯基)-N-甲基苯甲酰胺 | 138883-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-碘苯基)-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-N-methylbenzamide
• CAS: 138883-34-8
• 化学式: C₁₄H₁₂INO
• 分子量: 337.16
• InChiKey: XGCAULAWUGUDFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-碘苯基)-N-甲基苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-methyl-2-propylindole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular C−N Bond Addition of Amides to Alkynes Using Platinum Catalyst

  摘要：

  The intramolecular aminoacylation of alkynes using ortho-alkynylacetanilides proceeds in very high yields in the presence of PtCl2 catalyst. This reaction provides not only a useful procedure for synthesizing 2,3-disubstituted indoles at once from ortho-alkynylaniline derivatives, but also an interesting mechanistic aspect; the intramolecular C-N bond addition of amides to alkynes takes place readily in the presence of Pt(II) catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja047542r
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-(2-碘苯基)-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化合成胺基菲啶酮

  摘要：

  一个邻-amination，本位通过钯/降冰片烯协同催化介导-C-H芳基化报告。该反应通过依次的分子间C–N键形成过程进行，随后通过分子内的CH–H活化被束缚的芳烃。胺化菲啶酮类产品的产量中等至良好。该方法也适用于二苯并ze庚酮的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02850

文献信息

• KMnO4-mediated oxidative C N bond cleavage of tertiary amines: Synthesis of amides and sulfonamides
  作者：Zhang Zhang、Yong-Hong Liu、Xi Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.047

  日期：2019.5

  KMnO4-mediated oxidative CN bond cleavage of tertiary amines producing secondary amine was introduced, which was trapped by electrophiles (acyl chloride and sulfonyl chloride) to form amides and sulfonamides. The reaction could take place at mild condition, tolerating a wide range of function groups and affording products in moderate to excellent yields.

  引入了KMnO 4介导的叔胺氧化C N键裂解生成仲胺的方法，该方法被亲电子试剂（酰氯和磺酰氯）捕获，形成酰胺和磺酰胺。反应可以在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并提供中等至极好的收率的产物。
• Oxidation during reductive cyclisations using Bu3SnH
  作者：W.Russell Bowman、Harry Heaney、Benjamin M. Jordan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96061-2

  日期：1991.1

  Reductive cyclisations using Bu3SnH include an “oxidation” step if the removal of an acidic proton from the intermediate cyclised radical, by Bu3SnH acting as a base, is favourable. A “pseudo” SRN1 mechanism is proposed.

  如果通过Bu 3 SnH作为碱从中间环化自由基中除去酸性质子是有利的，则使用Bu 3 SnH进行的还原环化包括一个“氧化”步骤。提出了一种“伪” S RN 1机制。
• Potassium <i>tert</i>-Butoxide Promoted Intramolecular Arylation via a Radical Pathway
  作者：Daniela Sustac Roman、Yoko Takahashi、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol201160s

  日期：2011.6.17

  Potassium tert-butoxide mediated intramolecular cyclization of aryl ethers, amines, and amides was efficiently performed under microwave irradiation to provide the corresponding products in high regioisomeric ratios. The reaction proceeds via single-electron transfer to initiate the formation of an aryl radical, followed by a kinetically favored 5-exo-trig and subsequent ring expansion.

  钾叔丁醇介导的分子内的芳基醚，胺和酰胺的环化有效地在微波辐射下进行，以提供在高比率的区域异构体的相应的产品。该反应通过单电子转移进行以引发芳基的形成，随后是动力学上有利的5 -exo-trig和随后的扩环。
• Samarium(II)-Mediated Spirocyclization by Intramolecular Aryl Radical Addition onto an Aromatic Ring
  作者：Hiroki Iwasaki、Toru Eguchi、Nozomi Tsutsui、Hiroaki Ohno、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo800656a

  日期：2008.9.19

  Samarium(II)-mediated spirocyclization by intramolecular addition of aryl radicals onto an aromatic ring was achieved by the reaction of N-(2-iodophenyl)-N-alkylbenzamides with SmI2 in the presence of HMPA, yielding spirocyclic indolin-2-one derivatives. The ether congeners afford spirocyclic benzofuran derivatives in moderate yields by aryl radical addition onto a benzene ring without having an electron-withdrawing

  N-（2-碘苯基）-N-烷基苯甲酰胺与SmI2在HMPA存在下反应，通过在芳环上分子内加成芳基，将mar（II）介导的螺环化反应，生成螺环吲哚-2-酮衍生物。醚同类物通过在不具有吸电子基团的情况下将芳基自由基加成到苯环上而以中等收率得到螺环苯并呋喃衍生物。还描述了与其他芳基如萘和吲哚环的反应。
• Aniline‐Type Hypervalent Iodine(III) for Intramolecular Cyclization via C−H Bond Abstraction of Hydrocarbons Containing N‐ and O‐Nucleophiles
  作者：Yuna Nishiguchi、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1002/adsc.202100316

  日期：2021.7

  We developed a method for the preparation of (diacetoxyiodo)-2-(N-alkylamido)benzene as an aniline-type hypervalent iodine(III). We also achieved direct cyclizations via C−H bond abstraction, such as the Hofmann-Löffler-Freytag reaction, a direct amination, and a direct lactonization, using the aniline-type hypervalent iodine(III) to obtain corresponding products in high yields.

  我们开发了一种制备（二乙酰氧基碘）-2-（N-烷基酰胺基）苯作为苯胺型高价碘 (III) 的方法。我们还通过 C−H 键提取实现了直接环化，例如 Hofmann-Löffler-Freytag 反应、直接胺化和直接内酯化，使用苯胺型高价碘 (III) 以高产率获得相应的产物。