tert-butyl 2,3-dihydro-2-(4-methoxybenzyl)-4-oxo-1,2,5-benzothiadiazepine-5-acetic acid | 129946-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2,3-dihydro-2-(4-methoxybenzyl)-4-oxo-1,2,5-benzothiadiazepine-5-acetic acid
• 英文别名: 2-[2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,1,4-trioxo-3H-1lambda6,2,5-benzothiadiazepin-5-yl]acetic acid；2-[2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,1,4-trioxo-3H-1λ6,2,5-benzothiadiazepin-5-yl]acetic acid
• CAS: 129946-20-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 390.417
• InChiKey: NDRUHRYQAUYTKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 tert-butyl 2,3-dihydro-2-(4-methoxybenzyl)-4-oxo-1,2,5-benzothiadiazepine-5-acetic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以33%的产率得到2,3-dihydro-2-(4-methoxybenzyl)-5-<2-oxo-2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl>-1,2,5-benzothiadiazepin-4(5H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiarrhythmic Activity of 2,5-Disubstituted 2,3-Dihydro-1,2,5-benzothiadiazepin-4(5H)-one 1,1-Dioxides.

  摘要：

  制备了一系列2,5-二取代的2,3-二氢-1,2,5-苯并噻二氮杂卓-4(5H)-酮1,1-二氧化物衍生物，并评估其对豚鼠中乌阿碱诱导的心律失常的抗心律失常作用。大多数合成的化合物在此初级筛选系统中显示出抗心律失常活性。在1,2,5-苯并噻二氮杂卓-4(5H)-酮1,1-二氧化物的5位上具有2-(N,N-二甲基氨基)乙基、2-(吡咯烷-1-基)乙基和2-氧代-2-(吗啉-4-基)乙基部分的一些化合物表现出强效的抗心律失常活性。讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2442
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-nitrobenzene)sulfonamido]acetic acid 在 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl 2,3-dihydro-2-(4-methoxybenzyl)-4-oxo-1,2,5-benzothiadiazepine-5-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiarrhythmic Activity of 2,5-Disubstituted 2,3-Dihydro-1,2,5-benzothiadiazepin-4(5H)-one 1,1-Dioxides.

  摘要：

  制备了一系列2,5-二取代的2,3-二氢-1,2,5-苯并噻二氮杂卓-4(5H)-酮1,1-二氧化物衍生物，并评估其对豚鼠中乌阿碱诱导的心律失常的抗心律失常作用。大多数合成的化合物在此初级筛选系统中显示出抗心律失常活性。在1,2,5-苯并噻二氮杂卓-4(5H)-酮1,1-二氧化物的5位上具有2-(N,N-二甲基氨基)乙基、2-(吡咯烷-1-基)乙基和2-氧代-2-(吗啉-4-基)乙基部分的一些化合物表现出强效的抗心律失常活性。讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2442