(2S,3R,6S)-(3-benzyloxy-6-dodecylpiperidin-2-yl)methanol | 849428-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6S)-(3-benzyloxy-6-dodecylpiperidin-2-yl)methanol
• 英文别名: O-benzyldeoxoprosophylline；2-Piperidinemethanol, 6-dodecyl-3-(phenylmethoxy)-, (2S,3R,6R)-；[(2S,3R,6R)-6-dodecyl-3-phenylmethoxypiperidin-2-yl]methanol
• CAS: 849428-89-3
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₂
• 分子量: 389.622
• InChiKey: SKDKFAZRIDRPCO-DSNGMDLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-(3-benzyloxy-6-dodecylpiperidin-2-yl)methanol 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 desoxoprosophylline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (−)-deoxoprosophylline

  摘要：

  Asymmetric syntheses of (-)-deoxoprosophylline from chiral L-N,N-dibenzyl serine (TBDMS) aldehyde is reported. A highly diastereoselective intramolecular reductive amination of omega -oxo amino diol is a key step of the present synthesis. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00483-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-benzyloxy-2-dibenzylamino-6-oxooctadecan-6-one 在 palladium dihydroxide 、 charcon 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(2S,3R,6S)-(3-benzyloxy-6-dodecylpiperidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of (-)-Deoxoprosophylline

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)21

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (−)-deoxoprosophylline
  作者：Angélique Jourdant、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00483-x

  日期：2001.5

  Asymmetric syntheses of (-)-deoxoprosophylline from chiral L-N,N-dibenzyl serine (TBDMS) aldehyde is reported. A highly diastereoselective intramolecular reductive amination of omega -oxo amino diol is a key step of the present synthesis. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Short Synthesis of (-)-Deoxoprosophylline
  作者：Jieping Zhu、Angélique Jourdant

  DOI：10.3987/com-04-s(p)21

  日期：——