2-indol-3-yl-2-methyl-propan-1-ol | 10006-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-indol-3-yl-2-methyl-propan-1-ol
• 英文别名: 2--2-methyl-propanol-(1)；2-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 10006-89-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: DGVAULGQHUSZAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-indol-3-yl-2-methyl-propan-1-ol 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DEMERSON C. A.; HUMBER, L. G.; DOBSON T. A.; MARTEL R. R., J. MED. CHEM. , 1975, 18, NO 2, 189-191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (+)‐Alstonlarsine A
  作者：Zorana Ferjancic、Andrej Kukuruzar、Filip Bihelovic

  DOI：10.1002/anie.202210297

  日期：2022.9.26

  An enantioselective total synthesis of alkaloid (+)-alstonlarsine A is reported. The key step is a domino sequence comprising enamine formation and a Diels–Alder reaction. The developed methodology for indole C(2)-H carbenoid insertion enabled closure of the 7-membered ring via intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons reaction. This approach allowed for the synthesis of other scaffolds containing an

  报道了生物碱 (+)-alstonlarsine A 的对映选择性全合成。关键步骤是多米诺骨牌序列，包括烯胺形成和 Diels-Alder 反应。开发的吲哚 C(2)-H 类胡萝卜素插入方法通过分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应实现了 7 元环的闭合。这种方法允许合成其他含有与 6、7 和 8 元环融合的吲哚环的支架。
• Chemistry and antiinflammatory activities of prodolic acid and related 1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-alkanoic acids. 1
  作者：Christopher A. Demerson、Leslie G. Humber、Thomas A. Dobson、Rene R. Martel

  DOI：10.1021/jm00236a017

  日期：1975.2

  The synthesis and antiinflammatory activities of a series of 23 novel 1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-alkanoic acids are described and some relationships between structure and activity are discussed. One of these compounds, 1,3,4,9-tetrahydro-1-propylpyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid (prodolic acid, USAN), has been selected for further studies.
• Ritchie, Robert; Saxton, J. Edwin, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 2, p. 528 - 545
  作者：Ritchie, Robert、Saxton, J. Edwin

  DOI：——

  日期：——