N-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)-2-甲氧基苯羧酰胺 | 74201-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)-2-甲氧基苯羧酰胺
• 英文名称: N-(2-hydroxy-1,1-dimethyl)-2-methoxybenzamide
• 英文别名: N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-2-methoxybenzamide
• CAS: 74201-13-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00665208
• 分子量: 223.272
• InChiKey: SQTHWPXDNQJION-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131°C
• 沸点：
  400.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)-2-甲氧基苯羧酰胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 乙酰氯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2-[4-[[2-丁基-4-氯-5-(羟甲基)咪唑-1-基]甲基]苯基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：发现了一系列N-（联苯基甲基）咪唑类有效的口服活性降压药。

  摘要：

  制备了一系列新的非肽血管紧张素II（AII）受体拮抗剂。这些N-（联苯基-甲基）咪唑，例如2-丁基-1-[[（2'-羧基联苯-4-基）甲基] -4-氯-5-（羟甲基）咪唑，不同于先前报道的N-（苯甲酰氨基苄基）咪唑和相关化合物，因为它们在口服时产生有效的降压作用；较早的系列通常仅在静脉内给药时才有效。已经发现联苯的2'-位的酸性基团是必不可少的。仅邻位取代的酸具有对AII受体的高亲和力和良好的口服降压效能。羧酸基团已被各种酸性等排体取代，并且发现四唑环是最有效的。四唑衍生物DuP 753

  DOI：

  10.1021/jm00112a031
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)-2-甲氧基苯羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：发现了一系列N-（联苯基甲基）咪唑类有效的口服活性降压药。

  摘要：

  制备了一系列新的非肽血管紧张素II（AII）受体拮抗剂。这些N-（联苯基-甲基）咪唑，例如2-丁基-1-[[（2'-羧基联苯-4-基）甲基] -4-氯-5-（羟甲基）咪唑，不同于先前报道的N-（苯甲酰氨基苄基）咪唑和相关化合物，因为它们在口服时产生有效的降压作用；较早的系列通常仅在静脉内给药时才有效。已经发现联苯的2'-位的酸性基团是必不可少的。仅邻位取代的酸具有对AII受体的高亲和力和良好的口服降压效能。羧酸基团已被各种酸性等排体取代，并且发现四唑环是最有效的。四唑衍生物DuP 753

  DOI：

  10.1021/jm00112a031

文献信息

• Palladium-catalyzed electrophilic C–H fluorination of arenes using oxazoline as a removable directing group
  作者：David A. Gutierrez、Wan-Chen Cindy Lee、Yuning Shen、Jie Jack Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.079

  日期：2016.11

  Dimethyloxazoline was rationally designed to act as a removable ortho-directing group (DG) for the palladium-catalyzed C–H electrophilic fluorination of arenes. Using NFSI as the fluorinating agent, and Pd(II), Ag(I) catalytic system, electrophilic C(sp2–H) ortho-fluorination took place on a variety of aryl substrates to afford the corresponding mono- and di-fluorinated products.

  二甲基恶唑啉经过合理设计，可作为钯可催化芳烃的C–H亲电氟化反应的可移动邻位导向基团（DG）。使用NFSI作为氟化剂，以及Pd（II），Ag（I）催化体系，亲电C（sp 2 -H）邻位氟化反应在各种芳基基质上进行，从而得到相应的单氟化和二氟化产物。
• Trisubstituted biphenyls
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05596006A1

  公开（公告）日：1997-01-21

  Antihypertensive and antiatherosclerotic trisubstituted biphenyls of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents a carboxyl radical or represents a C.sub.1 -C.sub.8 -alkoxycarbonyl radical, R.sub.2 represents straight-chain or branched C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, R.sub.3 represents halogen, hydroxyl, cyano, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy, straight-chain or branched C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, carboxamido, carboxyl, C.sub.1 -C.sub.8 -alkoxycarbonyl or nitro and R.sub.4 represents a carboxyl radical or represents tetrazolyl, and salts thereof.

  式子为##STR1##的抗高血压和抗动脉粥样硬化三取代联苯，其中R.sub.1代表羧基或代表C.sub.1-C.sub.8-烷氧羰基基团，R.sub.2代表直链或支链C.sub.1-C.sub.8-烷基，R.sub.3代表卤素，羟基，氰基，C.sub.1-C.sub.6-烷氧基，直链或支链C.sub.1-C.sub.8-烷基，三氟甲基，三氟甲氧基，羧酰胺基，羧基，C.sub.1-C.sub.8-烷氧羰基或硝基，R.sub.4代表羧基或代表四唑基，以及它们的盐。
• Improved Synthesis of Valsartan via Nucleophilic Aromatic Substitution on Aryloxazoline
  作者：Samir Ghosh、A. Sanjeev Kumar、R. Soundararajan、G. N. Mehta

  DOI：10.1080/00397910902840819

  日期：2009.10.12

  A highly efficient approach to the synthesis of the angiotensin II receptor antagonist valsartan (Diovan), one of the most important agents used in antihypertensive therapy today is described. The formation of the aryl-aryl bond represents the key step of its synthesis, which has been done by simple nucleophelic aromatic substitution on aryloxazoline with good yield and purity.
• Synthesis of 8-aryltetrahydroisoquinolines as dopamine antagonists and evaluation for potential neuroleptic activity
  作者：Charles R. Ellefson、Kathleen A. Prodan、Linda R. Brougham、Arni Miller

  DOI：10.1021/jm00183a003

  日期：1980.9

  The synthesis of 8-(methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines using aryloxazolines as key intermediates is described. Nucleophilic displacement on an o-methoxyphenyloxazoline by an aryl Grignard reagent, followed by electrophilic substitution at the other ortho position, provided a specific route to the properly substituted benzene intermediates necessary for conversion to the tetrahydroisoquinolines. These compounds and 8-phenyl- and 2-methyl-8-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, which are ring-opened analogues of apomorphine, were found to be dopamine antagonists by in vitro dopamine receptor studies. In vivo evaluation, however, did not substantiate potential usefulness as antipsychotic agents when they were compared with standard neuroleptic agents.
• ELLEFSON C. R.; PRODAN K. A.; BROUGHAN L. R.; MILLER A., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 9, 977-980
  作者：ELLEFSON C. R.、 PRODAN K. A.、 BROUGHAN L. R.、 MILLER A.

  DOI：——

  日期：——