5-methanesulfonyl-2-methyl-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methanesulfonyl-2-methyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-Methyl-5-sulfonylmethyl-1,3,4-oxadiazole；2-Methyl-5-(methylsulfonyl)-1,3,4-oxadiazole；2-methyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₄H₆N₂O₃S
• 分子量: 162.169
• InChiKey: SDEKPTRCZDOESK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-哌啶甲酸甲酯 、 5-methanesulfonyl-2-methyl-1,3,4-oxadiazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类新型抗结核药物 DprE1 恶二唑的合成及其构效关系

  摘要：

  耐药结核病的持续流行威胁着全球结核病控制计划，突出表明需要发现新的候选药物来满足药物开发渠道的需要。在这项研究中，我们描述了一个高通量筛选命中的 (4-benzylpiperidin-1-yl)(1-(5-苯基-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperidin-4-yl)methanone ( P1）作为有效的抗结核药。结构-活性引导合成导致了几种具有高体外效力的类似物的发现。人们发现P1对许多耐药菌株以及药物敏感的临床分离株具有良好的效力。它还显示出对宿主巨噬细胞中生长的结核分枝杆菌的杀灭作用。对P1 期耐药突变体的基因组 DNA 进行全基因组测序，发现十异戊二烯基磷酰基-β- d-核糖 2′-氧化酶 (DprE1) 发生突变。这种新型恶二唑支架扩展了化学工具集，用于针对经过充分验证的结核病治疗途径。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00295