3-(4-Bromophenyl)-1-(2,4-dinitrophenyl)pyrazole-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-Bromophenyl)-1-(2,4-dinitrophenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₉BrN₄O₅
• 分子量: 417.175
• InChiKey: ZZDSACBMHNWZDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 3-(4-Bromophenyl)-1-(2,4-dinitrophenyl)pyrazole-4-carbaldehyde 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以89.1%的产率得到2-(3-(4-bromophenyl)-1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and the interaction of 2-(1 H -pyrazol-4-yl)-1 H -imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolines with telomeric DNA as lung cancer inhibitors

  摘要：

  A novel series of 2-(1H-pyrazol-4-y1)-1H-imidazo[4,5-f][1,101phenanthrolines were designed, synthesized and evaluated for their antitumor activity against lung adenocarcinoma by CCK-8 assay, electrophoretic mobility shift assay (EMSA), UV-melting study, wound healing assay and docking study. These compounds showed good inhibitory activities against lung adenocarcinoma. Especially compound 12c exhibited potential antiproliferative activity against A549 cell line with the half maximal inhibitory concentration (IC50) value of 1.48 mu M, which was a more potent inhibitor than cisplatin (IC50 = 12.08 mu M) and leading compound 2 (IC50 = 1.69 mu M), and the maximum cell inhibitory rate being up to 98.40%. Moreover, further experiments demonstrated that compounds 12a-d can strongly interact with telomeric DNA to stabilize G-quadruplex DNA with increased am values from 12.44 to 20.54 degrees C at a ratio of DNA to compound 1:10. These results implied that growth inhibition of A549 cells mediated by these phenanthroline derivatives is possibly positively correlated to the fact their interaction with telomeric G-quadruplexs. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.030
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-(4-Bromophenyl)-1-(2,4-dinitrophenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成带有1,3-二芳基吡唑部分作为潜在抗菌剂的新型二氢三嗪衍生物。

  摘要：

  设计，合成和评估了三个带有1,3-二芳基吡唑部分的二氢三嗪衍生物系列，并对其抗菌和抗真菌活性进行了评估。大多数合成的化合物均显示出对几种革兰氏阳性细菌菌株（包括耐多药临床分离株）和革兰氏阴性细菌菌株的有效抑制作用，其最低抑菌浓度值在1-64 µg / mL的范围内。化合物4b和4c对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌4220，MRSA 3167，QRSA 3519）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌1924）表现出最强的抑制活性，最小抑菌浓度值为1或2 µg /毫升 与以前的研究相比，这些化合物表现出广谱的抑制活性。化合物4a，4b，在L02细胞中评估4c和11n。体外酶研究表明，化合物4c通过抑制DHFR发挥其抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.02.033

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of (Z)-5-((3-phenyl-1H-pyrazol-4- yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one Derivatives
  作者：Zhi-Yu Wei、Jia-Chun Liu、Wen Zhang、Ya-Ru Li、Chao Li、Chang-Ji Zheng、Hu-Ri Piao

  DOI：10.2174/1573406412666160822160156

  日期：2016.10.28

  the development of novel antibacterial agents, the synthesis and antibacterial activity of a series of (Z)-5-((3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one derivatives will be discussed in this study. METHOD (Z)-5-((3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one derivatives were designed, synthesized and evaluated for antibacterial activity. The structures were confirmed

  背景技术对现有抗微生物剂的致病性耐药性的惊人增加是一个严重的问题，并且这些细菌感染的治疗正变得越来越具有挑战性。因此，迫切需要开发新型抗微生物剂。目的作为我们正在进行的新型抗菌剂研究的一部分，一系列（Z）-5-（（3-苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）-2-的合成和抗菌活性在这项研究中将讨论噻吩并噻唑烷-4-酮衍生物。方法设计，合成（Z）-5-（（3-苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）-2-硫代噻唑烷酮-4-一衍生物，并评价其抗菌活性。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱确认结构。使用96孔微量滴定板和系列稀释方法在体外评估所有合成的化合物，以获得对多种不同菌株（包括耐多药临床分离株）的最低抑菌浓度（MIC）值。结果体外抗菌测试表明，系列7和9中的大多数化合物对厌氧菌（变形链球菌）菌株均表现出显着的抑制活性，MIC值为1 µg / mL。化合物7c和9c对MRSA的活性最高（3
• Design, synthesis of 4,5-diazafluorene derivatives and their anticancer activity via targeting telomeric DNA G-quadruplex
  作者：Kang Zhou、Jiachun Liu、Xuqiong Xiong、Mei Cheng、Xiaolin Hu、Suresh Narva、Xiaoyin Zhao、Yanling Wu、Wen Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.012

  日期：2019.9

  iazole moieties were designed, synthesized, preliminarily explored for their antitumor activities and in vitro mechanism. All compounds showed different values of antiproliferative activity against A549, AGS, HepG2 and MCF-7 cell lines through CCK-8. Especially, the compound 14c exhibited the strongest activity and best selectivity against A549 cells with an IC50 1.13 μM and an SI value of 7.01 relative

  在我们的工作中，有19种新颖的4,5-二氮杂芴衍生物（11a-d，12a-d，13a-d，14a-c，15c，16a-c），带有1,3-二取代的吡唑/噻吩并恶唑烷酮或噻吩并噻唑烷酮-恶二唑部分设计，合成，初步探讨了它们的抗肿瘤活性和体外机制。所有化合物通过CCK-8对A549，AGS，HepG2和MCF-7细胞系均显示出不同的抗增殖活性值。尤其是，化合物14c对具有IC 50的A549细胞表现出最强的活性和最佳的选择性相对于MRC-5细胞，1.13μM和SI值为7.01，优于顺铂（SI = 1.80）作为阳性对照。在细胞外水平的实验结果表明，化合物14a-c可以与26 nt端粒富G的DNA中形成的G-四链体强烈相互作用，特别是14c表现出相当强的结合亲和力和缔合平衡常数（K A）为7.04（±0.16）×10 7  M -1，并且以1：1的化合物/ G4-DNA比率，对ds-DNA和Mut
• Synthesis of novel pyrazole‐based triazolidin‐3‐one derivatives by using ZnO/ZrO ₂ as a reusable catalyst under green conditions
  作者：Nagaraju Kerru、Sandeep V.H.S. Bhaskaruni、Lalitha Gummidi、Surya Narayana Maddila、Surjyakanta Rana、Parvesh Singh、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1002/aoc.4722

  日期：2019.5

  An efficient approach for the synthesis of 10 novel pyrazole‐based 1,2,4‐triazolidin‐3‐one derivatives catalyzed by ZnO‐loaded ZrO2 as heterogeneous catalyst with ethanol as solvent is described. The structure of the mixed metal oxide catalyst was characterized by various instrumental techniques (scanning electron microscopy, transmission electron microscopy, X‐ray diffraction and Brunauer–Emmett–Teller)

  描述了一种高效的合成10种新型吡唑基1,2,4-三唑啉-3-酮衍生物的方法，该衍生物以负载有ZnO的ZrO 2作为多相催化剂，并以乙醇为溶剂进行催化。混合金属氧化物催化剂的结构通过各种仪器技术（扫描电子显微镜，透射电子显微镜，X射线衍射和Brunauer-Emmett-Teller）进行了表征。在平稳的反应中，以短的反应时间（约45分钟）以优异的收率（90-94％）完成了产品。ZnO / ZrO 2催化剂具有良好的循环利用性。催化剂可重复使用六次，而活性没有明显下降。该方法的主要优点是操作简单，条件温和，后处理程序简单以及功能组耐受性强。
• Synthesis of Dibenzo[b,i]xanthene-5,7,12,14(13H)-tetraone using p-Toluenesulfonic Acid as Catalyst
  作者：Kittappa Gunasundari、Manickam Pramesh、Selvaraj Jayanthi、Moorthy Vetriselvan、Sreedharan Helen Perci

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23675

  日期：——

  This methodology involves synthesis of dibenzo xanthene tetraone by one pot multicomponent reaction of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and pyrazole aldehyde in presence of p-toluenesulfonic acid (PTSA) as catalyst in ethylene glycol at 75-95 ºC. This protocol provides excellent yields (80-90%) involving simple workup procedures and purification techniques. By using several spectroscopic techniques the compounds were characterized.

  这种方法涉及在乙二醇中，以对甲苯磺酸（PTSA）为催化剂，将2-羟基-1,4-萘醌和吡唑醛进行一锅多组分反应，合成二苯并黄酮四酮。该方案提供了卓越的产率（80-90％），并采用简单的工作程序和纯化技术。通过使用几种光谱技术对化合物进行了表征。反应温度为75-95℃。
• Catalyst Free Synthesis of Thioamides from Pyrazole Aldehydes using DMSO as Solvent
  作者：S. Helen Perci、K. Gunsundari、P. Monisha、S. Jayanthi

  DOI：10.14233/ajchem.2023.27721

  日期：——

  A straightforward synthetic procedure for thioamides has been developed at 100 ºC using pyrazole aldehyde, a secondary amine, precipitated elemental sulphur and DMSO as solvent. The Willgerodt-Kindler reaction was successfully carried out by increasing the mole ratio of the precipitated sulphur and amine derivatives. The synthesized thioamides derivatives were characterized by 1H and 13C NMR, FT IR, HRMS spectrometric techniques. This method has various advantages, including high yields, a relatively rapid reaction time and the ability to operate in catalyst-free conditions.

  在 100 ºC 温度下，使用吡唑醛、仲胺和二甲基亚砜作为溶剂，开发出了硫代酰胺的直接合成程序。 醛、仲胺、沉淀元素硫和二甲基亚砜作为溶剂，在 100 ºC 温度下开发出了硫代酰胺的简单合成程序。反应 通过增加沉淀的硫和胺衍生物的摩尔比，成功地进行了 Willgerodt-Kindler 反应。 硫和胺衍生物的摩尔比，成功地进行了 Willgerodt-Kindler 反应。合成的硫代酰胺衍生物通过 1H 和 13C NMR、FT IR 和 HRMS 光谱技术对合成的硫代酰胺衍生物进行了表征。该方法具有以下优点 产率高、反应时间相对较快，而且能够在无催化剂条件下进行操作。