3-[1H-indol-3-yl-[4-[[2,4,5-tris[[4-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]phenoxy]methyl]phenyl]methoxy]phenyl]methyl]-1H-indole | 1221420-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1H-indol-3-yl-[4-[[2,4,5-tris[[4-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]phenoxy]methyl]phenyl]methoxy]phenyl]methyl]-1H-indole
• CAS: 1221420-28-5
• 化学式: C₁₀₂H₇₈N₈O₄
• 分子量: 1479.79
• InChiKey: QKULYUTVGDQAKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.3
• 重原子数：
  114
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1,2,4,5-tetrakis[(4-formylphenoxy)methyl]benzene 在 N,N,N',N'-tetrachlorobenzene-1,3-disulfonamide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-[1H-indol-3-yl-[4-[[2,4,5-tris[[4-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]phenoxy]methyl]phenyl]methoxy]phenyl]methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  聚（N，N'-二氯-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）和N，N，N'，N'-四氯苯-1,3-二磺酰胺作为合成二吲哚基的新型催化试剂，固态，溶剂和水条件下的三-吲哚基，二（双-吲哚基），三（双-吲哚基）和四（双-吲哚基）甲烷

  摘要：

  使用聚（N，N'-二氯）从吲哚与各种醛和酮轻松快速制备双吲哚基，三吲哚基，二（双吲哚基），三（双吲哚基）和四（双吲哚基）甲烷本文描述了在各种条件下作为新型催化剂的-N-乙基-苯-1,3-二磺酰胺[PCBS]和N，N，N'，N'-四氯苯-1,3-二磺酰胺[TCBDA]。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000200002

文献信息

• Synthesis and application of silica phenyl sulfonic acid as a solid acid heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of 2-aryl-1-arylmethyl-1H-1,3-benzimidazoles and bis(indolyl)methanes in water
  作者：Hojat Veisi、Alireza Sedrpoushan、Mohammad Ali Zolfigol、Farajollah Mohanazadeh

  DOI：10.1002/jhet.765

  日期：2011.11

  Silica phenyl sulfonic acid (SPSA) was prepared and effectively used in the one‐pot synthesis of 2‐aryl‐1‐arylmethyl‐1H‐1,3‐benzimidazoles from o‐phenylenediamine with aldehydes in water in the presence of tetrabutyl ammonium bromide with good to high yield. Also, SPSA was used as a catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes in water. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  制备了二氧化硅苯基磺酸（SPSA）并将其有效地用于在四丁基溴化铵与水存在下，由邻苯二胺和醛在水中一锅法合成2-芳基-1-芳基甲基-1H-1,3-苯并咪唑好到高产。而且，SPSA还用作在水中合成双（吲哚基）甲烷的催化剂。J.杂环化​​学。（2011）。
• Trichloroisocyanuric acid-catalyzed reaction of indoles: An expeditious synthesis of bis-indolyl, tris-indolyl, di(bis-indolyl), tri(bis-indolyl), and tetra(bis-indolyl)methane under solid-state conditions
  作者：Hojat Veisi、Reza Gholbedaghi、Javad Malakootikhah、Alireza Sedrpoushan、Behrooz Maleki、Davood Kordestani

  DOI：10.1002/jhet.486

  日期：2010.11

  Trichloroisocyanuric acid is found to be an efficient catalyst for the electrophilic substitution reaction of indole with aldehydes/ketones to afford the corresponding bis‐indolyl, tris‐indolyl, di(bis‐indolyl), tri(bis‐indolyl), and tetra(bis‐indolyl)methanes under solid‐state conditions by pulverization‐activation method at room temperature with excellent yields. The remarkable features of this new

  发现三氯异氰尿酸是吲哚与醛/酮的亲电子取代反应的有效催化剂，可提供相应的双吲哚基，三吲哚基，二（双吲哚基），三（双吲哚基）和四（双在室温下通过粉碎活化法在固态条件下生成吲哚基）甲烷，收率很高。这种新方法的显着特征是高转化率，更短的反应时间，更干净的反应曲线以及简单的实验和后处理程序。J.杂环化​​学。（2010）。
• Poly(N,N'-dichloro-N-ethyl-benzene-1, 3-disulfonamide) and N,N,N',N'-tetrachlorobenzene-1,3-disulfonamide as novel catalytic reagents for synthesis of bis-indolyl, tris-indolyl, di(bis-indolyl), tri(bis-indolyl) and tetra(bis-indolyl)methanes under solid-state, solvent and water conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Hojat Veisi

  DOI：10.1590/s0103-50532010000200002

  日期：——

  Easy and rapid preparation of bis-indolyl, tris-indolyl, di(bis-indolyl), tri(bis-indolyl) and tetra(bis-indolyl) methanes from indole with various aldehydes and ketones using poly (N,N'-dichloro-N-ethyl-benzene-1,3-disulfonamide) [PCBS] and N,N,N',N'-tetrachlorobenzene-1,3-disulfonamide [TCBDA] as novel catalysts under various conditions are here described.

  使用聚（N，N'-二氯）从吲哚与各种醛和酮轻松快速制备双吲哚基，三吲哚基，二（双吲哚基），三（双吲哚基）和四（双吲哚基）甲烷本文描述了在各种条件下作为新型催化剂的-N-乙基-苯-1,3-二磺酰胺[PCBS]和N，N，N'，N'-四氯苯-1,3-二磺酰胺[TCBDA]。
• Synthesis of Dendrimer-Like Polyindolyl Compounds
  作者：Morteza Shiri、Mohammad Ali Zolfigol、Atefeh Shamsian、Ahmad Ali Dehghani-Firouzabadi

  DOI：10.1002/jhet.929

  日期：2012.11

  Syntheses of polyindolyl compounds from the Friedel–Crafts reaction of indoles and tri‐ or tetra‐aldehydes catalyzed by silica sulfuric acid are described. These dendrimeric supramolecules were effectively prepared at room temperature in quantitative yield. These novel products have potential in the synthesis of dyes and pigments and also in various pharmaceutical applications.

  描述了由二氧化硅硫酸催化的吲哚与三醛或四醛的Friedel-Crafts反应合成的聚吲哚基化合物。这些树枝状超分子是在室温下以定量产率有效制备的。这些新颖的产品在染料和颜料的合成以及各种药物应用中具有潜力。
• In situ generation of Iron(<scp>iii</scp>) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst for synthesis of bis-indolyl, tris-indolyl, Di(bis-indolyl), Tri(bis-indolyl), tetra(bis-indolyl)methanes and 3-alkylated indole compounds in water
  作者：Hojat Veisi、Behrooz Maleki、Fereshteh Hosseini Eshbala、Hamed Veisi、Ramin Masti、Samaneh Sedigh Ashrafi、Mehdi Baghayeri

  DOI：10.1039/c4ra03194f

  日期：——

  Iron(III) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst was prepared in situ and effectively used in the synthesis of bis(indolyl)methanes and Michael reactions of indoles with α,β-unsaturated carbonyl compounds in water. Also, this method was used for the synthesis of 1,1,3-tri-indolyl compounds, producing good to excellent yield at room temperature.

  采用原位法制备了路易斯酸-表面活性剂催化剂十二烷基硫酸铁(III)，并有效地用于水中双(吲哚基)甲烷的合成以及吲哚与α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成反应。此外，该方法还可用于合成1,1,3-三吲哚化合物，在室温下获得良好至优异的产率。