(4aR,9aS)-5-((trifluoromethyl)sulfonyl)-1,3,4,4a,5,9b-hexahydropyrano[4,3-b]indole | 1373258-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4aR,9aS)-5-((trifluoromethyl)sulfonyl)-1,3,4,4a,5,9b-hexahydropyrano[4,3-b]indole
• 英文别名: (4aR,9bS)-5-(trifluoromethylsulfonyl)-3,4,4a,9b-tetrahydro-1H-pyrano[4,3-b]indole
• CAS: 1373258-80-0
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 307.293
• InChiKey: GCNMQOVFUWJPKY-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(tetrahydro-pyran-4-ylamino)-phenol 在 呫吨-9-甲酸 、 (2R,5R)-1-(2',6'-diisopropoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2,5-diisopropylphospholane 、 sodium hydride 、 sodium phosphate 作用下， 以 DCE 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4aR,9aS)-5-((trifluoromethyl)sulfonyl)-1,3,4,4a,5,9b-hexahydropyrano[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  手性单齿膦和大宗羧酸：在钯催化的对映选择性C（sp3）–H功能化中的协同作用

  摘要：

  联手：重要的二氢吲哚骨架在钯（0）催化的芳基三氟甲磺酸酯的C（sp 3）–H活化中的对映体比率高达98：2 。关键是富电子的单齿鼠尾草和庞大的9 H-蒽并9-9羧酸的组合。两者都以高度合作的方式参与对映确定一致的去质子化金属化步骤（参见方案，Tf = triflate）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108511

文献信息

• Chiral Monodentate Phosphines and Bulky Carboxylic Acids: Cooperative Effects in Palladium-Catalyzed Enantioselective C(sp3)-H Functionalization
  作者：Tanguy Saget、Sébastien J. Lemouzy、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201108511

  日期：2012.2.27

  important indoline scaffold is provided with enantiomeric ratios of up to 98:2 in palladium(0)‐catalyzed C(sp3)–H activations of aryl triflates. The key is the combination of the electron‐rich monodentate Sagephos and the bulky 9H‐xanthene‐9‐carboxylic acid. Both participate in a highly cooperative manner in the enantiodetermining concerted‐deprotonation‐metalation step (see scheme, Tf=triflate).

  联手：重要的二氢吲哚骨架在钯（0）催化的芳基三氟甲磺酸酯的C（sp 3）–H活化中的对映体比率高达98：2 。关键是富电子的单齿鼠尾草和庞大的9 H-蒽并9-9羧酸的组合。两者都以高度合作的方式参与对映确定一致的去质子化金属化步骤（参见方案，Tf = triflate）。