N-(2-羟基苯基)吡啶甲酰胺 | 88530-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-羟基苯基)吡啶甲酰胺
• 英文名称: 2-(N-(2-hydroxyphenyl)carbamoyl)pyridine
• 英文别名: pyridine-2-carboxylic acid (2-hydroxy-phenyl)-amide；BG33；N-(2-hydroxyphenyl)picolinamide；N-(2-hydroxyphenyl)-2-pyridinecarboxamide；N-(2-hydroxyphenyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 88530-99-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00448236
• 分子量: 214.224
• InChiKey: VQNPYGMCQVAXJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基苯基)吡啶甲酰胺 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-吡啶-2-基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-arylbenzoxazoles via the palladium-catalyzed carbonylation and condensation of aromatic halides and o-aminophenols

  摘要：

  A new synthetic method is reported in which 2-arylbenzoxazoles can be prepared by the palladium-catalyzed condensation of aryl halides with o-aminophenols followed by dehydrative cyclization. This method is tolerant of a wide variety of functional groups on either aromatic ring and gives good to excellent yields of products. An aliphatic vicinal amino alcohol gave a bis-acylated product as well as a chlorine-containing product with only a small amount of the desired 2-aryloxazole being formed. Methyl iodide and benzyl bromide gave only alkylated products.

  DOI：

  10.1021/jo00036a025
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-羟基苯基)吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  对含杂环的聚苯并恶嗪中聚苯并恶唑形成的深入了解：对更智能的前体设计的启发性想法

  摘要：

  当将邻酰胺基人工引入苯并恶嗪单体中时，聚苯并恶嗪（PBZ）向聚苯并恶唑（PBO）的转化可能会在较高温度下发生。然而，对该反应的机理研究还远远不够，这对于由PBZ制备PBO而言非常重要。在这项工作中，我们设计了同时具有吡啶基和酰胺基团且结构相似的三种苯并恶嗪（PIC-abz，4-MEP-abz和6-MEP-abz）。分子内存在与酰胺基团和吡啶环中的N原子相关的N–H⋯N H键，以及酰胺N–H与恶嗪环中的O原子之间的N–H⋯O H键，已通过1 H– 1 H核大修效果光谱法（NOESY）证实且浓度依赖1 H NMR谱。此外，通过非共价相互作用（NCI）模拟计算了不同前体中这些氢键的强度。结果表明，除了所得的PBZ的性能外，PBZ转化为PBO的温度还受到与吡啶基和酰胺基团相关的N–H⋯N氢键的影响。在此基础上，提出并系统地研究了PBO的形成机理。这项工作的结果将有助于我们从PBZ开始以更有效，更合理的方式获得PBO。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2021.123789

文献信息

• Spin States and Stability of FeIII Complexes of Ligands with Carboxamido Nitrogen and Phenolato Oxygen Donors
  作者：Dana S. Marlin、Marilyn M. Olmstead、Pradip K. Mascharak

  DOI：10.1002/1099-0682(200203)2002:4<859::aid-ejic859>3.0.co;2-z

  日期：2002.3

  our attempts to prepare FeIII complexes with “tunable” spin states, we have synthesized three novel six-coordinate FeIII complexes containing both carboxamido nitrogen (Namido) and phenolato oxygen (Ophen) donors in their ligand framework. Since it has already been shown that carboxamido nitrogen donors usually stabilize FeIII in a low spin configuration, while phenolato oxygens tend to stabilize FeIII

  作为我们尝试制备具有“可调”自旋态的 FeIII 复合物的一部分，我们合成了三种新型六配位 FeIII 复合物，在其配体框架中包含羧酰胺氮（Namido）和酚氧（Ophen）供体。由于已经表明羧酰胺氮供体通常在低自旋配置中稳定 FeIII，而酚氧原子倾向于在高自旋状态下稳定 FeIII，因此我们在我们设计的配体中加入了两个供体基团。本文报道了 FeIII 配合物与一个或两个 Namido 和 Ophen 供体的合成和结构。这些配合物的性质已与类似的 FeIII 配合物的性质进行了比较。从整体配合物的稳定性方面讨论了 Namido 和 Ophen 对 FeIII 中心自旋状态的竞争影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTORS ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEURS D'OREXINE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2005075458A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to the orexin receptor antagonists of the general formula (I), which are selective to orexin I receptors. (I) -wherein Ar stands for phenyl group or a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing 1-3 identical or different heteroatoms or methylenedioxyphenyl group -these groups may optionally be substituted with one or more identical or different C1.4 alkyl group, halogen atom, hydroxyl group, C1-4 alkoxy group, trihalogenomethyl group, NHC1.4 alkyl, -N(CI-4 alkyl)2 or -NHC(=0)-C1-4 alkyl group,

  本发明涉及通式（I）的俄利新受体拮抗剂，这些拮抗剂对俄利新I受体具有选择性。其中，Ar代表苯基或含有1-3个相同或不同杂原子或亚甲二氧基苯基的5-或6元杂环的环，这些基团可以选择性地用一个或多个相同或不同的C1.4烷基基团、卤原子、羟基、C1-4烷氧基、三卤甲基基团、NHC1.4烷基、-N(CI-4烷基)2或-NHC(=0)-C1-4烷基基团取代。
• Structure–activity relationship investigation of benzamide and picolinamide derivatives containing dimethylamine side chain as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Xiao-hui Gao、Lin-bo Liu、Hao-ran Liu、Jing-jing Tang、Lu Kang、Hongnian Wu、Peiwu Cui、Jianye Yan

  DOI：10.1080/14756366.2017.1399885

  日期：2018.1.1

  A series of benzamide and picolinamide derivatives containing dimethylamine side chain (4a-4c and 7a-7i) were synthesised and evaluated for acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) inhibitory activity in vitro. Structure-activity relationship investigation revealed that the substituted position of dimethylamine side chain markedly influenced the inhibitory activity and selectivity

  合成了一系列含有二甲胺侧链的苯甲酰胺和吡啶甲酰胺衍生物（4a-4c和7a-7i），并在体外评估了其对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制活性。结构-活性关系研究表明，二甲胺侧链的取代位置显着影响了对AChE和BChE的抑制活性和选择性。另外，似乎吡啶甲酰胺酰胺衍生物的生物活性强于苯甲酰胺衍生物。其中，化合物7a显示出最有效的AChE抑制活性（IC50：2.49±0.19μM）和相对于BChE的对AChE的最高选择性（比率：99.40）。酶动力学研究表明，化合物7a对AChE表现出混合型抑制作用。
• COMBINATION OF A SELECTIVE HISTONE DEACETYLASE 3 (HDAC3) INHIBITOR AND AN IMMUNOTHERAPY AGENT FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：KDAc Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190216754A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Aspects of the disclosure relate to compositions, kits, and methods for the treatment of cancer that utilize a selective histonc deacetylase 3 (HDAC3) inhibitor. In some aspects, the compositions, kits, and methods relate to use of a selective HDAC3 inhibitor in combination with an immunotherapy agent (e.g., an immune checkpoint inhibitor).

  披露的方面涉及使用选择性组蛋白去乙酰化酶3（HDAC3）抑制剂进行癌症治疗的组合物、试剂盒和方法。在某些方面，这些组合物、试剂盒和方法涉及使用选择性HDAC3抑制剂与免疫治疗药物（例如免疫检查点抑制剂）的结合。
• Catalytic mono-oxygenation reactions using mono- and bi-nuclear ruthenium amide complexes as the homogeneous catalysts
  作者：Sujit Dutta、Pabitra K Bhattacharya

  DOI：10.1016/s1381-1169(01)00456-3

  日期：2002.9

  Mono-nuclear amide complexes, their substituted complexes and bi-nuclear amide complexes of ruthenium, reported earlier by us, have been used as catalysts for the epoxidation of olefins. The complexes exhibit low to moderate catalytic activity. The electronic spectra and electrochemical study of the catalyst does not show any change on the addition of PhIO, ruling out the involvement of the metal-oxo

  我们先前报道的钌的单核酰胺络合物，其取代的络合物和钌的双核酰胺络合物已用作烯烃环氧化的催化剂。该配合物表现出低至中等的催化活性。催化剂的电子光谱和电化学研究未显示出添加PhIO的任何变化，排除了金属-氧代中间体的参与，因此排除了氧回弹机理。已经基于这些络合物中钌中心的路易斯酸行为来解释了催化反应。